Compuesto químico
La azida de trifluorometanosulfonilo o azida de trifluorometanosulfonilo CF3SO2N3 es una azida orgánica utilizada como reactivo en síntesis orgánica . [2]
Preparación
La azida de trifluorometanosulfonilo se prepara tratando el anhídrido trifluorometanosulfónico con azida de sodio , tradicionalmente en diclorometano . [1] Sin embargo, se evita el uso de diclorometano ya que puede generar azido-clorometano y diazidometano altamente explosivos. La reacción también puede llevarse a cabo en tolueno , [3] acetonitrilo o piridina . [4]
- Tf 2 O + NaN 3 → TfN 3 + NaOTf (Tf = CF 3 SO 2 )
Una ruta alternativa parte de imidazol-1-sulfonil azida . [5]
Reacciones
La azida de trifluorometanosulfonilo generalmente convierte las aminas en azidas.
Véase también
Referencias
- ^ ab CJ Cavender y VJ Shiner (1972). "Trifluorometanosulfonil azida. Su reacción con aminas de alquilo para formar azidas de alquilo". The Journal of Organic Chemistry . 37 (22): 3567–3569. doi :10.1021/jo00795a052.
- ^ Bernet, Bruno; Vasella, Andrea; Liu, Qi; Tor, Yitzhak (2009). "Trifluorometanosulfonil azida". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn00114.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
- ^ Titz, A.; Radic, Z.; Schardt, O.; Ernst, B. Tetraedro Lett. (2006), 47, 2383.
- ^ R.-B. Yan, F. Yang, Y. Wu, L.-H. Zhang y X.-S. Ye (2005). "Un procedimiento eficiente y mejorado para la preparación de azida de triflilo y su aplicación en la reacción catalítica de diazotransferencia". Tetrahedron Letters . 46 (52): 8993–8995. doi :10.1016/j.tetlet.2005.10.103.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ ED Goddard-Borger y RV Stick (2007). "Un reactivo de diazotransferencia eficiente, económico y estable: clorhidrato de imidazol-1-sulfonil azida". Organic Letters . 9 (19): 3797–3800. doi :10.1021/ol701581g. PMID 17713918.
