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aurotioglucosa

La aurotioglucosa , también conocida como tioglucosa de oro, es un compuesto químico con la fórmula AuSC 6 H 11 O 5 . Este derivado del azúcar glucosa se utilizaba antiguamente para tratar la artritis reumatoide .

Historia

A lo largo de la historia, el oro se utilizó para curar enfermedades, aunque no se estableció su eficacia. En 1935, se informó que los medicamentos con oro eran eficaces para el tratamiento de la artritis reumatoide . [1] Aunque muchos pacientes reaccionaron positivamente al fármaco, la tioglucosa de oro no fue uniformemente efectiva.

Sólo un fármaco de oro permanece en uso clínico activo para este propósito en los Estados Unidos: la auranofina, aunque hasta hace poco todavía se usaban el aurotiomalato de sodio (tiomalato de oro y sodio) y la aurotioglucosa. En el Reino Unido, recientemente sólo se utilizan aurotiomalato de sodio y auranofina.

En 2001, la aurotioglucosa fue retirada del mercado holandés, donde había sido la única preparación inyectable de oro disponible desde 1943, lo que obligó a los hospitales a cambiar la medicación de un gran número de pacientes por aurotiomalato. [2] La droga se había utilizado durante más de 70 años, y cuatro años más tarde las razones de su repentina desaparición seguían sin estar claras. [3]

Recientemente se suspendió del mercado estadounidense junto con el aurotiomalato de sodio, dejando solo auranofina como la única sal de oro en el mercado estadounidense.

Química medicinal

La tioglucosa de oro presenta oro en el estado de oxidación de +I, al igual que otros tiolatos de oro. Es una especie no iónica soluble en agua que se supone que existe como polímero. [1] En condiciones fisiológicas, una reacción de oxidación-reducción conduce a la formación de oro metálico y ácido sulfínico derivado de la tioglucosa.

2 AuSTg → 2 Au + TgSSTg
TgSSTg + H2O TgSOH + TgSH
2 TgSOH → TgSO 2 H + TgSH
Total: 2 H 2 O + 4 AuSTg → 4 Au + TgSO 2 H + 3 TgSH

(donde AuSTg = tioglucosa de oro, TgSSTg = disulfuro de tioglucosa, TgSO 2 H = derivado del ácido sulfínico de la tioglucosa)

Preparación

La tioglucosa de oro se puede preparar tratando bromuro de oro con una solución de tioglucosa saturada con dióxido de azufre. La tioglucosa de oro se precipita con metanol y se recristaliza con agua y metanol.

Observaciones diversas

En una investigación reciente, se descubrió que la inyección de tioglucosa de oro induce obesidad en ratones. [4] La aurotioglucosa tiene una interacción con el medicamento antipalúdico hidroxicloroquina .

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Shaw, III CF (1999). "Agentes terapéuticos a base de oro". Reseñas químicas . 99 (9): 2589–600. doi :10.1021/cr980431o. PMID  11749494.
  2. ^ Preparaciones de oro parenteral. Eficacia y seguridad del tratamiento tras cambiar de aurotioglucosa a aurotiomalato (van Roon et al., J Rheumatol 2005)
  3. ^ Klinkhoff, A (2005). "Una editorial es una oportunidad de oro". La Revista de Reumatología . 32 (6): 978–9. PMID  15940754.
  4. ^ Naruta E, Buko V (2001). "Efecto hipolipemiante de los derivados del ácido pantoténico en ratones con obesidad hipotalámica inducida por aurotioglucosa". Exp Toxicol Pathol . 53 (5): 393–8. doi :10.1078/0940-2993-00205. PMID  11817109.

enlaces externos

Medios relacionados con la aurotioglucosa en Wikimedia Commons