August Mencken Sr. (1854–1899) fue un magnate de los cigarros estadounidense que fundó Aug. Mencken & Bro. en 1873 con un capital inicial de 23 dólares de su propio dinero y 21 dólares del de su hermano. Mencken , miembro de la comunidad germano-estadounidense de Baltimore , era un republicano con altos aranceles que dirigía una fábrica no sindicalizada, veía la jornada de ocho horas como una innovación extranjera destinada a destruir Estados Unidos y bebía whisky de centeno antes de cada comida, incluido el desayuno.
Aproximadamente en 1889, el Sindicato Internacional de Fabricantes de Cigarros local de Baltimore convocó una huelga. El sindicato no tenía fondos para pagar todos los beneficios a sus miembros; lo mejor que pudo conseguir fue el coste de 2,10 dólares de un billete a Filadelfia , que tenía tantas tiendas de tabaco que era conocida como el Paraíso de los Tabaqueros. La única prueba que exigía de la profesión del candidato eran las herramientas del oficio: una tabla de cortar de boj y herramientas de corte. El antisindical Mencken adquirió una gran cantidad de herramientas, reunió a un gran número de borrachos y vagabundos, les dio un trago de whisky y un juego de herramientas y los envió a la sede de la Unión a recoger sus billetes. En el transcurso de unas pocas semanas, según el propio Mencken, "al menos mil pobres vagabundos fueron echados por la fábrica". El sindicato quebró y fue efectivamente destruido, y la huelga fue disuelta.
En 1879, August se casó con la germano-estadounidense Anna Margaret Abhau (1858-1925). Su primer hijo, Henry Louis "HL" Mencken , nació allí en Baltimore en 1880 y el segundo, August Mencken Jr. , nació en 1889.