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Arsénico A

La arsenicina A es un heterociclo de arsénico natural con la fórmula molecular C 3 H 6 As 4 O 3 . Se aisló por primera vez de la esponja marina de Nueva Caledonia Echinochalina bargibanti . [1] El compuesto se caracterizó mediante técnicas computacionales y espectroscópicas [2] [3] y se descubrió que posee una estructura similar a una jaula similar al adamantano en la que las cuatro cabezas de puente de carbono de metanotriilo se reemplazan por átomos de arsénico y tres de los seis puentes de metileno se reemplazan por átomos de oxígeno. Es el primer compuesto de poliarsénico jamás encontrado en la naturaleza. [1] Posteriormente, la estructura propuesta se preparó en grandes cantidades mediante síntesis total y la estructura se confirmó mediante cristalografía de rayos X. [4] [5] La molécula es quiral y se ha resuelto en sus dos enantiómeros . [5] La arsenicina A es activa contra las células de leucemia promielocítica en concentraciones más bajas que el fármaco de óxido de arsénico (III) Trisenox . [5]

Referencias

  1. ^ ab Mancini, Ines; Guella, Graziano; Frostin, Maryvonne; Hnawia, Edouard; Laurent, Dominique; Debitus, Cecile; Pietra, Francesco (2006). "Sobre el primer compuesto orgánico poliarsénico de la naturaleza: arsenicina a de la esponja marina de Nueva Caledonia Echinochalina bargibanti ". Química: una revista europea . 12 (35): 8989–94. doi :10.1002/chem.200600783. PMID  17039560.
  2. ^ Tähtinen, Petri; Saielli, Giacomo; Guella, Graziano; Mancini, Ines; Bagno, Alessandro (2008). "Espectroscopia RMN computacional de organoarsenicales y el compuesto poliarsénico natural arsenicina A". Química: una revista europea . 14 (33): 10445–52. doi :10.1002/chem.200801272. PMID  18846604.
  3. ^ Guella, Graziano; Mancini, Ines; Mariotto, Gino; Rossi, Barbara; Viliani, Gabriele (2009). "Análisis vibracional como una herramienta poderosa en la elucidación de la estructura de poliarsenicales: una investigación basada en DFT de la arsenicina A". Química física Química Física . 11 (14): 2420–2427. Bibcode :2009PCCP...11.2420G. doi :10.1039/b816729j. PMID  19325974.
  4. ^ Di Lu; A. David Rae; Geoff Salem; Michelle L. Weir; Anthony C. Willis; S. Bruce Wild (2010). "Arsenicin A, un poliarsenical natural: síntesis y estructura cristalina". Organometallics . 29 (1): 32–33. doi :10.1021/om900998q. hdl : 1885/58485 . S2CID  96366756.
  5. ^ abc Lu, Di; Coote, Michelle L.; Ho, Junming; Kilah, Nathan L.; Lin, Ching-Yeh; Salem, Geoff; Weir, Michelle L.; Willis, Anthony C.; Wild, S. Bruce (12 de marzo de 2012). "Resolución y síntesis mejorada de (±)-arsénico A: un tetraarsénico de tipo adamantano natural que posee una fuerte actividad anti-línea celular de leucemia promelocítica aguda". Organometallics . 31 (5): 1808–1816. doi :10.1021/om201180d.