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Ardisiaquinona

Las ardisiaquinonas son un grupo de compuestos químicos estrechamente relacionados que se encuentran en las plantas del género Ardisia . Los primeros ejemplos, las ardisiaquinonas AC, se aislaron en 1968 de Ardisia sieboldii . [1] En 1995, se descubrieron las ardisiaquinonas D, E y F, también de Ardisia sieboldii . [2] En 2001, se aislaron las ardisiaquinonas G, H e I de Ardisia teysmanniana . [3]

Químicamente, las ardisiaquinonas consisten en dos unidades de 1,4-benzoquinona sustituidas de forma variable conectadas por una larga cadena de alquilo o alquenilo . [1]

Investigación

Las ardisiaquinonas son de interés para la investigación porque poseen actividad inhibidora de la 5-lipoxigenasa (5-LOX) y la 5-LOX tiene relevancia clínica en la inflamación. [4] Por ejemplo, la ardisiaquinona A protege contra la lesión hepática en un modelo animal de lesión por isquemia-reperfusión. [5] Asimismo, la ardisiaquinona G también ha mostrado inhibición de la 5-LOX. [4] También se ha demostrado que la ardisiaquinona A tiene un efecto antialérgico en un modelo animal. [6] Otras ardisiaquinonas han mostrado efectos antiproliferativos y antimicrobianos in vitro . [7]

Se han informado síntesis de laboratorio de ardisiaquinonas A y B. [8] [9]

Estructuras químicas

Referencias

  1. ^ ab Ogawa, H.; Sakaki, S.; Yoshihira, K.; Natori, S. (1968). "Las estructuras de las ardisiaquinonas A, B y C, derivados de bis (benzoquinonil) -olefina de miquel". Letras de tetraedro . 9 (11): 1387-1392. doi :10.1016/S0040-4039(01)98959-2.
  2. ^ Fukuyama, Yoshiyasu; Kiriyama, Yuuko; Kodama, Mitsuaki; Iwaki, Hideyuki; Hosozawa, Shigeki; Aki, Shinji; Matsui, Kuniaki (1995). "Inhibidores naturales de la 5-lipoxigenasa. VI. Estructuras de las Ardisiaquinonas D, e y F de Ardisia sieboldii". Boletín Químico y Farmacéutico . 43 (8): 1391-1394. doi : 10.1248/cpb.43.1391 . PMID  7553985.
  3. ^ Yang, Lay-Kien; Khoo-Beattie, Corinne; Goh, Kay-Lin; Chng, Bee-Lee; Yoganathan, K.; Lai, Yee-Hing; Mayordomo, Mark S. (2001). "Ardisiaquinonas de Ardisia teysmanniana". Fitoquímica . 58 (8): 1235–1238. Código Bib : 2001PChem..58.1235Y. doi :10.1016/s0031-9422(01)00317-x. PMID  11738414.
  4. ^ ab Narayanaswamy, Radhakrishnan; Veeraragavan, Vijayakumar (2020). "Productos naturales como agentes antiinflamatorios". Productos naturales bioactivos . Estudios en química de productos naturales. Vol. 67. págs. 269–306. doi :10.1016/B978-0-12-819483-6.00008-4. ISBN 9780128194836. Número de identificación del sujeto  224940163.
  5. ^ Matsui, Nobuaki; Fukuishi, Nobuyuki; Fukuyama, Yoshiyasu; Yasui, Yumiko; Akagi, Masaaki (2005). "Efecto protector del inhibidor de la 5-lipoxigenasa ardisiaquinona a sobre la lesión por isquemia-reperfusión hepática en ratas". Planta Médica . 71 (8): 717–720. doi :10.1055/s-2005-871252. PMID  16142634.
  6. ^ Fukuishi, N.; Takada, T.; Fukuyama, Y.; Akagi, M. (2001). "Efecto antialérgico de la ardisiaquinona A, un potente inhibidor de la 5-lipoxigenasa". Fitomedicina . 8 (6): 460–464. doi :10.1078/s0944-7113(04)70065-3. PMID  11824521.
  7. ^ Pablo, Dzoyem J.; Laure, Ndontsa B.; Gurú, Santosh K.; Khan, Inshad A.; Ajit, Saxena K.; Vishwakarma, Ram A.; Pierre, Tané (2014). "Actividades antiproliferativas y antimicrobianas de derivados de alquilbenzoquinona de Ardisia kivuensis". Biología Farmacéutica . 52 (3): 392–397. doi :10.3109/13880209.2013.837076. PMID  24192208. S2CID  35830795.
  8. ^ Fukuyama, Yoshiyasu; Kiriyama, Yuuko; Kodama, Mitsuaki; Iwaki, Hideyuki; Hosozawa, Shigeki; Aki, Shinji; Matsui, Kuniaki (1994). "Síntesis total de ardisiaquinona A, un potente inhibidor de la 5-lipoxigenasa, aislado de Ardisia sieboldii, y grado de actividad inhibidora de la 5-lipoxigenasa de sus derivados". Boletín Químico y Farmacéutico . 42 (10): 2211–2213. doi : 10.1248/cpb.42.2211 . PMID  7805143.
  9. ^ Fukuyama, Yoshiyasu; Kiriyama, Yuuko; Okino, Junko; Kodama, Mitsuaki; Iwaki, Hideyuki; Hosozawa, Sigeki; Matsui, Kuniaki (1993). "Inhibidor natural de la 5-lipoxigenasa. II. Estructuras y síntesis de Ardisianonas a y B, y Maesanina, Alquenil-1,4-benzoquinonas del rizoma de Ardisia japonica". Boletín Químico y Farmacéutico . 41 (3): 561–565. doi : 10.1248/cpb.41.561 . PMID  8477510.