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Antracimicina

La antracimicina es un antibiótico policétido descubierto en 2013. La antracimicina se deriva de las actinobacterias marinas . En investigaciones preliminares de laboratorio, ha demostrado actividad contra Bacillus anthracis , [1] la bacteria que causa el ántrax , y contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA). [2]

Descubrimiento de la antracimicina

La antracimicina se aisló por primera vez de una especie de Streptomyces marino (cepa CNH365) que se recolectó en la costa de Santa Bárbara, California. [1] Se descubrió que otra cepa de Streptomyces (cepa T676) aislada en la costa de la isla de St. John, Singapur, también producía antracimicina. Se descubrió que esta cepa contenía el grupo de genes biosintéticos para la producción de antracimicina. [3]

Biosíntesis

La antracimicina es el producto de una policétido sintasa de tipo I (PKS). Esta vía sintética modular utiliza un dominio trans - aciltransferasa (AT) para cargar unidades sucesivas de malonil-CoA (MCoA) y metilmalonil-CoA (MMCoA) para construir la estructura principal del macrólido . La síntesis está compuesta por 10 módulos biosintéticos que consisten en los dominios típicos asociados con las vías biosintéticas de PKS (ver Figura 1). La formación del anillo de decalina es parte de la vía de PKS y no un evento posterior a la adaptación. Esto ocurre a través de una cicloadición [4+2] espontánea después del módulo 8 (ver Figura 2). La ciclización para formar el anillo de lactona más grande es el paso final del proceso por el dominio de tioesterasa . [3]

Figura 1. Arquitectura del sistema PKS de tipo I de antracimicina. Los dominios delineados se utilizan de forma iterativa. ACP: proteína transportadora de acilo, AD: alcohol deshidrogenasa, AT: aciltransferasa, D: dominio de acoplamiento, DH: deshidratasa, KS: cetoacil sintasa, KR: cetorreductasa, MT: metiltransferasa, ER: enoilreductasa, TE: tioesterasa.
Figura 2. Formación del anillo de decalina por cicloadición [4+2].

Actividad antibiótica

La antracimicina se observó por primera vez por su potente actividad contra Bacillus anthracis (cepa UM23C1-1), que se sabe que causa la enfermedad infecciosa humana ántrax , con una concentración inhibitoria mínima (CIM) de 0,031 ug/ml. También se encontró inicialmente que tenía actividad contra otros géneros Gram-positivos como estafilococos, enterococos y estreptococos, pero no era activa contra cepas Gram-negativas . [1] En un estudio de seguimiento, la antracimicina se examinó contra un panel de cepas de Staphylococcus aureus tanto in vivo como in vitro. Todas las cepas de S. aureus probadas fueron susceptibles a la antracimicina a valores de CIM menores o iguales a 0,25 mg/L. Esto incluyó cepas de cepas sensibles a la meticilina, resistentes a la meticilina (MRSA) y resistentes a la vancomicina . Desafortunadamente, los efectos postantibióticos fueron mínimos y los efectos del antibiótico fueron mitigados por la presencia de 20% de suero humano. Sin embargo, los niveles de antracimicina significativamente por debajo de la CMI aún pudieron desacelerar el crecimiento de MRSA. Se encontró que el compuesto era mínimamente tóxico para las células humanas con una CI50 de 70 mg/L contra células de carcinoma humano. [4] Se ha encontrado que el mecanismo de acción más probable para la antracimicina es la inhibición de la síntesis de ARN y ADN, pero no a través de la intercalación de ADN. [4] [1] Como parte de un estudio in vivo con un modelo de infección de peritonitis murina, se encontró que la antracimicina protegía a los ratones contra la mortalidad por MRSA en dosis de 1 y 10 mg/kg. [4]

Referencias

  1. ^ abcd Jang KH, Nam SJ, Locke JB, Kauffman CA, Beatty DS, Paul LA, Fenical W (julio de 2013). "Antracimicina, un potente antibiótico contra el ántrax de un actinomiceto de origen marino". Angewandte Chemie . 52 (30): 7822–4. doi :10.1002/anie.201302749. PMC  3821700 . PMID  23776159.
  2. ^ "Antracimicina: un nuevo antibiótico que mata el ántrax y el SARM". Sci-News.com . Consultado el 21 de julio de 2013 .
  3. ^ ab Alt S, Wilkinson B (noviembre de 2015). "Biosíntesis del nuevo antibiótico macrólido antracimicina". ACS Chemical Biology . 10 (11): 2468–79. doi : 10.1021/acschembio.5b00525 . PMID  26349074.
  4. ^ abc Hensler ME, Jang KH, Thienphrapa W, Vuong L, Tran DN, Soubih E, et al. (Agosto de 2014). "Actividad de la antracimicina contra Staphylococcus aureus contemporáneo resistente a la meticilina". La revista de antibióticos . 67 (8): 549–53. doi :10.1038/ja.2014.36. PMC 4146678 . PMID  24736856.