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Desoxiuridina

La desoxiuridina ( dU ) es un compuesto y un nucleósido . Pertenece a una clase de compuestos conocidos como 2'-desoxirribonucleósidos de pirimidina [1] y se parece mucho a la composición química de la uridina pero sin la presencia del grupo hidroxilo 2'. La idoxuridina y la trifluridina son variantes de la desoxiuridina utilizadas como fármacos antivirales . Son lo suficientemente similares como para ser incorporadas como parte de la replicación del ADN , pero poseen grupos laterales en el componente uracilo (un yodo y un grupo CF3 , respectivamente), que impiden el apareamiento de bases . Un uso conocido de la dU es como precursor en la síntesis de edoxudina . [2]

Este compuesto existe en todos los organismos vivos y puede convertirse en parte del ADN tanto de células procariotas como eucariotas a través de dos mecanismos. El primero es la eliminación de un grupo amino de la citosina para dar lugar al uracilo y el segundo es la incorporación no intencionada de pirimidina en el ADN donde corresponde la timina, lo que da lugar al dUMP. [3]

La deficiencia de UMP sintetasa es un trastorno metabólico en humanos que afecta a la desoxiuridina. La desoxiuridina puede ser tóxica. También se ha encontrado en varios alimentos, lo que la convierte en un indicador útil de enfermedades a causa del consumo de dichos alimentos. [4]

Referencias

  1. ^ "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para desoxiuridina (HMDB0000012)". www.hmdb.ca . Consultado el 5 de diciembre de 2019 .
  2. ^ "2'-desoxiuridina (CHEBI:16450)". www.ebi.ac.uk . Consultado el 5 de diciembre de 2019 .
  3. ^ Richards, RG; Sowers, LC; Laszlo, J.; Sedwick, WD (1984). "La aparición y las consecuencias de la desoxiuridina en el ADN". Avances en la regulación enzimática . 22 : 157–185. doi :10.1016/0065-2571(84)90013-x. ISSN  0065-2571. PMID  6147963.
  4. ^ "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para desoxiuridina (HMDB0000012)". www.hmdb.ca . Consultado el 5 de diciembre de 2019 .