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Alcohol furfurílico

El alcohol furfurílico es un compuesto orgánico que contiene un furano sustituido por un grupo hidroximetilo . Es un líquido incoloro, pero las muestras envejecidas parecen de color ámbar. Posee un ligero olor a quemado y un sabor amargo. Es miscible con agua, pero inestable en ella. Es soluble en disolventes orgánicos comunes . [4]

Síntesis

El alcohol furfurílico se fabrica industrialmente mediante la hidrogenación del furfural , que se produce típicamente a partir de biomasa residual, como mazorcas de maíz o bagazo de caña de azúcar . Por ello, el alcohol furfurílico puede considerarse una sustancia química ecológica. [5] Se han investigado sistemas de un solo recipiente para producir alcohol furfurílico directamente a partir de xilosa utilizando catalizadores ácidos sólidos . [6]

Reacciones

Experimenta muchas reacciones, incluidas las adiciones de Diels-Alder a alquenos y alquinos electrófilos. La hidroximetilación da 1,5-bis(hidroximetil)furano . La hidrólisis da ácido levulínico . Tras el tratamiento con ácidos, calor y/o catalizadores , el alcohol furfurílico puede polimerizarse en una resina, poli(alcohol furfurílico). La hidrogenación del alcohol furfurílico puede proceder para dar un derivado hidroximetilado de tetrahidrofurano y 1,5-pentanodiol. También se ha informado de la reacción de eterificación del alcohol furfurílico con haluro de alquilo o arilo (por ejemplo, cloruro de bencilo) en el sistema trifásico líquido-líquido-líquido con la ayuda de un catalizador de transferencia de fase . [7] En la reacción de Achmatowicz , también conocida como transposición de Achmatowicz, el alcohol furfurílico se convierte en un dihidropirano .

Aplicaciones

Resinas, composites

El uso principal del alcohol furfurílico es como monómero para la síntesis de resinas de furano . [4] [8] Estos polímeros se utilizan en compuestos de matriz polimérica termoendurecible , cementos, adhesivos , revestimientos y resinas de fundición . La polimerización implica una policondensación catalizada por ácido, que generalmente da un producto reticulado negro. [9] A continuación se muestra una representación muy simplificada.

Debido a su bajo peso molecular, el alcohol furfurílico puede impregnar las células de la madera, donde puede polimerizarse y unirse a la madera mediante calor, radiación y/o catalizadores o reactivos adicionales. La madera tratada (por ejemplo, " Kebony ") tiene una estabilidad dimensional frente a la humedad, una dureza y una resistencia a la descomposición y a los insectos mejoradas; los catalizadores pueden incluir cloruro de zinc , ácido cítrico y fórmico , así como boratos. [10] [11]

Uso como propulsor de cohetes (componente combustible)

El alcohol furfurílico se ha utilizado en cohetería como combustible que se enciende hipergólicamente (inmediata y enérgicamente en contacto) con ácido nítrico fumante blanco o con un oxidante de ácido nítrico fumante rojo . [12] El uso de hipergólicos evita la necesidad de un encendedor . A finales de 2012, Spectra, un concepto de motor de cohete líquido que utiliza ácido nítrico fumante blanco como oxidante para combustible de alcohol furfurílico, fue probado estáticamente por Copenhagen Suborbitals . [13] [14]

Seguridad

La dosis letal media del alcohol furfurílico oscila entre 160 y 400 mg/kg (ratón o conejo, vía oral). [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 4215 .
  2. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0298". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab "Alcohol furfurílico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ ab Hoydonckx, ÉL; Van Rhijn, WM; Van Rhijn, W.; et al. "Furfural y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; et al. (2016). "Furfural: una molécula de plataforma renovable y versátil para la síntesis de productos químicos y combustibles" (PDF) . Energy Environ. Sci . 9 (4): 1144–1189. doi :10.1039/C5EE02666K. hdl : 10261/184700 . ISSN  1754-5692. S2CID  101343477.
  6. ^ Gómez Millán, Gerardo; Sixta, Herbert (23 de septiembre de 2020). "Hacia la síntesis ecológica de alcohol furfurílico en un sistema de un solo recipiente a partir de xilosa: una revisión". Catalysts . 10 (10): 1101. doi : 10.3390/catal10101101 .
  7. ^ Katole DO, Yadav GD. Intensificación de procesos y minimización de desechos mediante catálisis de transferencia trifásica líquido-líquido-líquido para la síntesis de 2-((benciloxi)metil)furano. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
  8. ^ Brydson, JA (1999). "Resinas de furano". En JA Brydson (ed.). Materiales plásticos (séptima edición). Oxford: Butterworth-Heinemann. págs. 810–813. doi :10.1016/B978-075064132-6/50069-3. ISBN 9780750641326.
  9. ^ Choura, Mekki; Belgacem, Naceur M.; Gandini, Alessandro (enero de 1996). "Policondensación catalizada por ácido del alcohol furfurílico: mecanismos de formación de cromóforos y reticulación". Macromolecules . 29 (11): 3839–3850. Bibcode :1996MaMol..29.3839C. doi :10.1021/ma951522f.
  10. ^ Alfred J., Stamm (1977). "Capítulo 9". Tecnología de la madera: aspectos químicos . Serie de simposios de la ACS. Vol. 43. Washington: American Chemical Society. págs. 141–149. doi :10.1021/bk-1977-0043.ch009. ISBN . 9780841203730.
  11. ^ Baysal, Ergun; Ozaki, S. Kiyoka; Yalinkilic, Mustafa Kemal (21 de agosto de 2004). "Estabilización dimensional de la madera tratada con alcohol furfurílico catalizada por boratos". Ciencia y tecnología de la madera . doi :10.1007/s00226-004-0248-2. S2CID  33699990.
  12. ^ MUNJAL, NL (mayo de 1970). "Catalizadores de ignición para alcohol furfurílico - Bipropelente de ácido nítrico fumante rojo". AIAA Journal . 8 (5): 980–981. Bibcode :1970AIAAJ...8..980M. doi :10.2514/3.5816.
  13. ^ Madsen, Peter. "Spectra-testen" (en danés). Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2012. Consultado el 10 de septiembre de 2012 .
  14. ^ Madsen, Peter. "Proyecto SPECTRA: evaluación experimental de un propelente almacenable en líquido" (PDF) . Copenhagen Suborbitals . Archivado desde el original (PDF) el 2013-03-17 . Consultado el 2013-05-01 .

Enlaces externos