Alastair Aitken Montgomerie fue Deemster Penal de la Isla de Man desde 2011 hasta su jubilación el 16 de diciembre de 2019. Fue designado Deemster por el Teniente Gobernador. [1]
Montgomerie estudió en el Fettes College de Edimburgo, en la Universidad de Manchester y en la Facultad de Derecho y fue admitido como abogado del Tribunal Supremo de Inglaterra y Gales el 2 de julio de 1979.
De 1980 a 1991, Montgomerie participó en una amplia gama de casos penales en Inglaterra. En 1991 se trasladó a la Isla de Man y trabajó en la Fiscalía General.
Entre junio de 2003 y abril de 2011, Montgomerie ocupó el cargo de vicealguacil mayor y actuó como deemster del panel, presidiendo ocasionalmente numerosos asuntos de la Cárcel General.
Montgomerie está casado y tiene dos hijos adultos.