El acetato de roxatidina es un fármaco antagonista específico y competitivo del receptor H2 de histamina que se utiliza para tratar las úlceras gástricas , el síndrome de Zollinger-Ellison , la esofagitis erosiva , la enfermedad por reflujo gastroesofágico y la gastritis . [1] [2]
Los estudios farmacodinámicos mostraron que 150 mg de acetato de roxatidina fueron óptimos para suprimir la secreción de ácido gástrico , y que una dosis única de 150 mg antes de acostarse fue más efectiva que una dosis de 75 mg dos veces al día en términos de inhibición de la secreción de ácido nocturno. [1]
Fue patentado en 1979 y aprobado para uso médico en 1986. [3] Está disponible en países como China, Japón, Corea, Alemania, Italia, Países Bajos, Grecia y Sudáfrica. [2]
La aminación reductora entre piperidina [110-89-4] (1) y 3-hidroxibenzaldehído [100-83-4] (2) produce 3-(1-piperidinilmetil)fenol [73279-04-6] (3). La síntesis de éter de William con N-(3-bromopropil)ftalimida [5460-29-7] (4) produce PC12898565 (5). La desprotección de WK con hidrazina produjo (3-(1-piperidinilmetil)fenoxi)propilamina [73278-98-5] (6). El calentamiento con ácido glicólico [79-14-1] (7) produjo la amida (8). La acetilación con anhídrido acético completó la síntesis de (9).