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Acetamida

La acetamida (nombre sistemático: etanamida ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CONH2 . Es una amida derivada del amoníaco y del ácido acético . Encuentra algún uso como plastificante y como disolvente industrial. [5] El compuesto relacionado N , N -dimetilacetamida (DMA) es más utilizado, pero no se prepara a partir de acetamida. La acetamida puede considerarse un intermedio entre la acetona , que tiene dos grupos metilo (CH3 ) a cada lado del carbonilo (CO), y la urea , que tiene dos grupos amida (NH2 ) en esas ubicaciones. La acetamida también es un mineral de origen natural [6] con el símbolo IMA : Ace. [7]

Producción

Estructura del dímero de acetamida unido por enlaces de hidrógeno a partir de cristalografía de rayos X. Distancias seleccionadas: CO: 1,243, CN, 1,325, N---O, 2,925 Å. Código de color: rojo = O, azul = N, gris = C, blanco = H. [8]

Escala de laboratorio

La acetamida se puede producir en el laboratorio a partir de acetato de amonio por deshidratación : [9]

[NH 4 ][CH 3 CO 2 ] → CH 3 C (O) NH 2 + H 2 O

Alternativamente, la acetamida se puede obtener con un rendimiento excelente mediante la amonólisis de acetilacetona en las condiciones comúnmente utilizadas en la aminación reductora . [10]

También se puede preparar a partir de ácido acético anhidro, acetonitrilo y cloruro de hidrógeno gaseoso muy bien secado, utilizando un baño de hielo, junto con un reactivo más valioso, el cloruro de acetilo . El rendimiento suele ser bajo (hasta un 35 %) y la acetamida obtenida de esta manera se genera como una sal con HCl.

Escala industrial

De manera similar a algunos métodos de laboratorio, la acetamida se produce deshidratando acetato de amonio o mediante la hidratación de acetonitrilo , un subproducto de la producción de acrilonitrilo : [5]

CH3CN + H2O → CH3C ( O ) NH2

Usos

La acetamida se utiliza como plastificante y disolvente industrial. [5] La acetamida fundida es un buen disolvente con una amplia gama de aplicaciones. Cabe destacar que su constante dieléctrica es más alta que la de la mayoría de los disolventes orgánicos, lo que le permite disolver compuestos inorgánicos con solubilidades muy análogas a las del agua. [11] La acetamida tiene usos en electroquímica y en la síntesis orgánica de productos farmacéuticos, pesticidas y antioxidantes para plásticos. [12] Es un precursor de la tioacetamida . [13]

Aparición

Se ha detectado acetamida cerca del centro de la Vía Láctea . [14] Este hallazgo es potencialmente significativo porque la acetamida tiene un enlace amida, similar al enlace esencial entre los aminoácidos en las proteínas. Este hallazgo respalda la teoría de que las moléculas orgánicas que pueden dar lugar a la vida (tal como la conocemos en la Tierra ) pueden formarse en el espacio.

El 30 de julio de 2015, los científicos informaron que tras el primer aterrizaje del módulo de aterrizaje Philae en la superficie del cometa 67/P , las mediciones de los instrumentos COSAC y Ptolomeo revelaron dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales (acetamida, acetona , isocianato de metilo y propionaldehído [15] [16] [17] ) se observaron por primera vez en un cometa.

Además, la acetamida se encuentra con poca frecuencia en los vertederos de carbón en llamas, como un mineral del mismo nombre. [18] [19]

Referencias

  1. ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 841. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Índice Merck , 14.ª edición, 36
  3. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–88. ISBN 9781498754293.
  4. ^ John Rumble (18 de junio de 2018). Manual de química y física del CRC (99.ª edición). CRC Press. págs. 5-3. ISBN 978-1138561632.
  5. ^ abc Cheung, H.; Tanke, RS; Torrence, GP "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Mindat: Acetamida de origen natural
  7. ^ Warr, LN (2021). "Símbolos minerales aprobados por IMA-CNMNC". Revista Mineralógica . 85 (3): 291–320. Código Bibliográfico :2021MinM...85..291W. doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID  235729616.
  8. ^ Bats, Jan W.; Haberecht, Monika C.; Wagner, Matthias (2003). "Un nuevo refinamiento del polimorfo ortorrómbico de la acetamida". Acta Crystallographica Sección E . 59 (10): o1483–o1485. doi :10.1107/S1600536803019494.
  9. ^ Coleman, GH; Alvarado, AM (1923). "Acetamida". Síntesis orgánicas . 3 : 3. doi :10.15227/orgsyn.003.0003; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 3.
  10. ^ Schwoegler, Edward J.; Adkins, Homer (1939). "Preparación de ciertas aminas". J. Am. Chem. Soc. 61 (12): 3499–3502. doi :10.1021/ja01267a081.
  11. ^ Stafford, OF (1933). "La acetamida como disolvente". J. Am. Chem. Soc. 55 (10): 3987–3988. doi :10.1021/ja01337a011.
  12. ^ Wagner, Frank S. (2002). Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . John Wiley & Sons. doi :10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2. ISBN 9780471238966.
  13. ^ Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimetiltiazol". Síntesis orgánicas . 25 : 35; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 332.
  14. ^ Hollis, JM; Lovas, FJ; Remijan, AJ; Jewell, PR; Ilyushin, VV; Kleiner, I. (2006). "Detección de acetamida (CH3CONH2): la molécula interestelar más grande con un enlace peptídico". Astrophys. J. 643 (1): L25–L28. Bibcode :2006ApJ...643L..25H. doi : 10.1086/505110 .
  15. ^ Jordans, Frank (30 de julio de 2015). «La sonda Philae encuentra evidencia de que los cometas pueden ser laboratorios cósmicos». The Washington Post . Associated Press. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2018. Consultado el 30 de julio de 2015 .
  16. ^ "Ciencia en la superficie de un cometa". Agencia Espacial Europea. 30 de julio de 2015. Consultado el 30 de julio de 2015 .
  17. ^ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 de julio de 2015). "Los primeros días de Philae en el cometa: introducción al número especial". Science . 349 (6247): 493. Bibcode :2015Sci...349..493B. doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID  26228139.
  18. ^ "Acetamida". Mindat.org.
  19. ^ "Acetamida" (PDF) . Manual de mineralogía . Proyecto RRUFF.

Enlaces externos

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