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Acenafteno

El acenafteno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que consiste en naftaleno con un puente de etileno que conecta las posiciones 1 y 8. Es un sólido incoloro. El alquitrán de hulla contiene aproximadamente un 0,3 % de este compuesto. [3]

Producción y reacciones

El acenafteno fue preparado por primera vez en 1866 [4] por Marcellin Berthelot haciendo reaccionar vapores calientes de naftaleno con acetileno , y un año después reprodujo una reacción similar con etileno y descubrió el acenafteno en el alquitrán de hulla . [5] Más tarde, Berthelot y Bardy sintetizaron el compuesto mediante ciclización del α-etilanftaleno. Industrialmente, todavía se obtiene a partir del alquitrán de hulla junto con su derivado acenaftileno (y muchos otros compuestos).

Al igual que otros arenos , el acenafteno forma complejos con centros metálicos de baja valencia. Un ejemplo es (η 6 -acenafteno)Mn(CO) 3 ] + . [6]

Usos

Se utiliza a gran escala para preparar anhídrido dicarboxílico de naftaleno , que es un precursor de colorantes y abrillantadores ópticos [3] (como 1,4-bis(2- benzoxazolil )naftaleno). Además de eso, el anhídrido también es el precursor del dianhídrido perilenotetracarboxílico , precursor de varios pigmentos y colorantes comerciales . [7] [8]

Referencias

  1. ^ Programa Nacional de Toxicología, Instituto de Ciencias de la Salud Ambiental, Institutos Nacionales de Salud (NTP). 1992. Base de datos del repositorio químico del Programa Nacional de Toxicología. Research Triangle Park, Carolina del Norte
  2. ^ John Rumble (18 de junio de 2018). Manual de química y física del CRC (99.ª edición). CRC Press. págs. 5-3. ISBN 978-1138561632.
  3. ^ ab Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
  4. ^ Annales de chimie et de physique (en francés). Chez Crochard. 1866.
  5. ^ Annales de chimie et de physique (en francés). Masón. 1867.
  6. ^ SB Kim, S. Lotz, S. Sun, YK Chung, RD Pike, DA Sweigart "Agentes de transferencia de tricarbonilo de manganeso (MTT)" Inorganic Syntheses, 2010, vol. 35, 109-128. doi :10.1002/9780470651568.ch6
  7. ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  8. ^ Greene, M. "Pigmentos de perileno" en Pigmentos de alto rendimiento, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. págs. 261-274. doi :10.1002/9783527626915.ch16