Compuesto químico
El 9-borabiciclo[3.3.1]nonano o 9-BBN es un compuesto organoboránico . Este sólido incoloro se utiliza en química orgánica como reactivo de hidroboración . El compuesto existe como un dímero con puentes de hidruro, que se escinde fácilmente en presencia de sustratos reducibles. [1] El 9-BBN también se conoce por su apodo de "borano de plátano". [2] Esto se debe a que, en lugar de dibujar la estructura completa, los químicos a menudo simplemente dibujan una forma de plátano con el boro como puente. [3] [ se necesita una mejor fuente ]
Preparación
El 9-BBN se prepara mediante la reacción de 1,5-ciclooctadieno y borano generalmente en disolventes etéreos, por ejemplo: [4] [5]
El compuesto está disponible comercialmente como una solución en tetrahidrofurano y como un sólido. El 9-BBN es especialmente útil en las reacciones de Suzuki . [6] [7] [8]
Su adición altamente regioselectiva sobre alquenos permite la preparación de alcoholes terminales mediante escisión oxidativa posterior con H 2 O 2 en KOH acuoso . La demanda estérica del 9-BBN suprime en gran medida la formación del isómero 2-sustituido en comparación con el uso de borano.
Véase también
Referencias
- ^ Brown, HC (1975). Síntesis orgánicas mediante boranos . Nueva York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-11280-1.
- ^ Stix, Gary. "La verdad absoluta: una sesión de preguntas y respuestas con el profesor que está detrás de la buena ciencia en Breaking Bad". Red de blogs de Scientific American . Nature America, Inc. Recuperado el 18 de junio de 2017 .
- ^ Yale (14 de marzo de 2016). «Material educativo de Yale: hidroboración». Mecánica de la hidroboración . Archivado desde el original el 13 de agosto de 2024.
- ^ Soderquist, John A.; Brown, Herbert C. (1981). "Ruta simple y notablemente eficiente para obtener un dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano (9-BBN) cristalino y de alta pureza". J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi :10.1021/jo00335a067.
- ^ Soderquist, John A.; Alvin, Negron (1982). "Dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano". Organic Syntheses . 70 : 169. doi :10.15227/orgsyn.070.0169.
- ^ Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio ; Suzuki, Akira . "Reacción catalizada por paladio(0) de 9-alquil-9-borabiciclo[3.3.1]nonano con 1-bromo-1-feniltioeteno: 4-(3-ciclohexenil)-2-feniltio-1-buteno". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 9, pág. 107.
- ^ Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, EJ; Danishefsky, SJ (1996). "Síntesis total de (−)-epotilona A". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (2324): 2801. doi :10.1002/anie.199628011.
- ^ Liu, J.; Lotesta, SD; Sorensen, EJ (2011). "Una síntesis concisa de la estructura molecular de la pleuromutilina". Química. Comunitario . 47 (5): 1500-1502. doi :10.1039/C0CC04077K. PMC 3156455 . PMID 21079876.
