La 7-hidroximitraginina (7-OH) es un alcaloide indol terpenoide de la planta Mitragyna speciosa , comúnmente conocida como kratom. [3] Se describió por primera vez en 1994 [4] y es un producto natural derivado de la mitraginina presente en la hoja de kratom . El 7-OH se une a receptores opioides como la mitraginina, pero las investigaciones sugieren que el 7-OH se une con mayor eficacia. [5]
7-acetoximitraginina
Dependencia y abstinencia
Farmacología
La 7-hidroximitraginina, al igual que la mitraginina, parece ser un agonista / antagonista mixto de los receptores opioides , que actúa como agonista parcial en los receptores opioides μ y como antagonista competitivo en los receptores opioides δ y κ . [6] [7] La evidencia sugiere que el 7-OH es más potente que la mitraginina y la morfina . El 7-OH no activa la vía de la β-arrestina como los opioides tradicionales, lo que significa que síntomas como depresión respiratoria, estreñimiento y sedación son mucho menos pronunciados. [6]
El 7-OH se genera a partir de la mitraginina in vivo mediante el metabolismo hepático y puede explicar una parte importante de los efectos tradicionalmente asociados con la mitraginina. Aunque el 7-OH se encuentra naturalmente en las hojas de kratom, lo hace en cantidades tan bajas que cualquier 7-OH ingerido es intrascendente en comparación con el 7-OH generado en el cuerpo. [6]
Metabolismo
La 7-hidroximitraginina puede convertirse en mitraginina hasta en un 45% en microsomas hepáticos humanos durante una incubación de 2 horas y se degradó hasta un 27% en fluido gástrico simulado y se degradó hasta un 6% en fluido intestinal simulado. [8] La 7-hidroximitraginina puede metabolizarse a pseudoindoxilo de mitraginina en la sangre, pero no en el hígado. [9] [10] Curiosamente, se reveló que este opioide aún más potente existe en una mezcla de estereoisómeros en sistemas biológicos. [10]
β-Prodina : molécula que recubre el opioide QSAR (relación cuantitativa estructura-actividad) de la 7-hidroximitraginina
Referencias
^ ab Servicio de resúmenes químicos : Columbus, OH, 2004; RN 174418-82-7 (consultado a través de SciFinder Scholar, versión 2007.3; 30 de noviembre de 2011)
^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
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Otras lecturas
Takayama H (agosto de 2004). "Química y farmacología de alcaloides indol analgésicos de la planta rubiácea, Mitragyna speciosa". Boletín Químico y Farmacéutico . 52 (8): 916–928. doi : 10.1248/cpb.52.916 . PMID 15304982.
