stringtranslate.com

5,6-Dihidroxiindol

El 5,6-dihidroxiindol es un compuesto químico con la fórmula molecular C 8 H 7 NO 2 . Es un intermediario en la producción del pigmento biológico eumelanina . [2] El 5,6-dihidroxiindol se biosintetiza a partir de L -dopacromo en una reacción catalizada por una enzima tirosinasa y luego se convierte en indol-5,6-quinona . [3] En humanos, el 5,6-dihidroxiindol está involucrado en el trastorno metabólico hawkinsinuria . [3]

En algunos insectos, el 5,6-dihidroxiindol es un compuesto reactivo que se produce como componente de las respuestas de defensa y tiene actividad antibacteriana y antifúngica. [4]

Se puede realizar una síntesis de laboratorio de 5,6-dihidroxiindol a partir de 3,4-dibenciloxibenzaldehído. [5] Este compuesto se condensa con nitrometano en una reacción de Henry , seguida de nitración , reducción de los grupos nitro e hidrogenólisis de los grupos protectores de bencilo.

Referencias

  1. ^ "5,6-Dihidroxiindol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ d'Ischia, Marco; Napolitano, Alessandra; Pezzella, Alessandro (2011). "Química del 5,6-dihidroxiindol: oportunidades inexploradas más allá de la eumelanina". Revista Europea de Química Orgánica . 2011 (28): 5501–5516. doi :10.1002/ejoc.201100796.
  3. ^ ab "5,6-Dihidroxiindol". Base de datos del metaboloma humano .
  4. ^ Zhao, Picheng; Lu, Zhiqiang; Strand, Michael R.; Jiang, Haobo (2011). "Efectos antivirales, antiparasitarios y citotóxicos del 5,6-dihidroxiindol (DHI), un compuesto reactivo generado por la fenoloxidasa durante la respuesta inmune de los insectos". Insect Biochemistry and Molecular Biology . 41 (9): 645–652. doi :10.1016/j.ibmb.2011.04.006. PMC 3129360 . PMID  21554953. 
  5. ^ Crane, Stuart W.; Ghafur, Omair; Cowie, Thomas Y.; Lindsay, Anita G.; Thompson, James OF; Greenwood, Jason B.; Bebbington, Magnus WP; Townsend, Dave (2019). "Dinámica de estados excitados electrónicamente en el bloque de construcción de la eumelanina 5,6-dihidroxiindol" (PDF) . Química física Química Física . 21 (15): 8152–8160. Bibcode :2019PCCP...21.8152C. doi :10.1039/C9CP00620F. PMID  30933211. S2CID  89621632.