Las elecciones presidenciales se celebraron en Sri Lanka el 21 de diciembre de 1999. Las nominaciones se aceptaron el 16 de noviembre de 1999 y la participación electoral fue del 73,31%. La presidenta en ejercicio, Chandrika Kumaratunga, de la gobernante Alianza Popular, fue reelegida para un segundo mandato y recibió el 51% de todos los votos emitidos.
Los presidentes de Sri Lanka son elegidos por períodos de seis años; Dado que las elecciones anteriores tuvieron lugar en 1994, normalmente no se habrían celebrado elecciones hasta el año 2000. Kumaratunga convocó las elecciones anticipadas.
Kumaratunga hizo campaña para continuar sus acciones contra los Tigres de Liberación de Tamil Eelam , mientras que su principal oponente, Ranil Wickremasinghe, pidió el inicio de negociaciones directas con los Tigres.
Tres días antes de las elecciones, Kumaratunga casi muere en un intento de asesinato de los LTTE en su último mitin. Perdió el ojo derecho y apareció en televisión fuertemente vendada antes de las elecciones.