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4-vinilciclohexeno

El 4-vinilciclohexeno es un compuesto orgánico que consta de un grupo vinilo unido a la posición 4 del anillo de ciclohexeno. Es un líquido incoloro. Aunque quiral, se utiliza principalmente como racemato . Es un precursor del dióxido de vinilciclohexeno . [4]

Producción

Se produce por dimerización de buta-1,3-dieno en una reacción de Diels-Alder . [5] [4] La reacción se lleva a cabo a 110 - 425 °C a presiones de 1,3 - 100 MPa en presencia de un catalizador . El catalizador está constituido por una mezcla de carburo de silicio y sales de cobre o cromo . Un producto competidor es el 1,5-ciclooctadieno .

El 1,3-butadieno sufre una reacción de cicloadición de Diels-Alder para formar 4-vinilciclohexano.

Seguridad

El 4-vinilciclohexeno está clasificado como carcinógeno del grupo 2B por la IARC ("posiblemente cancerígeno para los humanos"). [3]

Referencias

  1. ^ Lide, David R. (1998). Manual de Química y Física (87 ed.). Boca Ratón, Florida: CRC Press. págs. 8-111. ISBN 0-8493-0594-2.
  2. ^ "Datos de seguridad (MSDS) para el 4-vinilciclohexeno". Universidad de Oxford. Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2010 . Consultado el 19 de abril de 2009 .
  3. ^ ab "4-vinilciclohexeno" (PDF) . IARC . Consultado el 19 de abril de 2009 .
  4. ^ ab Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg. "Ciclododecatrieno, ciclooctadieno y 4-vinilciclohexeno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_205.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Wittcoff, Harold; Rubén, BG; Plotkin, Jeffrey S. (1998). Productos químicos orgánicos industriales (2 ed.). Wiley-Interscience. págs. 236–7. ISBN 978-0-471-44385-8. Consultado el 19 de abril de 2009 .