Compuesto químico
La 4-pirona ( γ-pirona o piran-4 - ona ) es un compuesto químico cíclico insaturado con la fórmula molecular C5H4O2 . Es isomérico con la 2 - pirona .
Preparación
La 4-pirona se prepara mediante la descarboxilación térmica del ácido quelidónico . [2]
Reacciones
La 4-pirona y sus derivados reaccionan con aminas en disolventes próticos para formar 4-piridonas . [2] [3] [4]
Derivados
La 4-pirona forma el núcleo central de varios compuestos químicos naturales, [5] incluidos el maltol , el ácido mecónico , el ácido kójico y la importante clase de las flavonas .
Véase también
Referencias
- ^ 4H-pirano-4-ona en Sigma-Aldrich
- ^ ab Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A. (eds.). Química orgánica preparativa Weygand/Hilgetag (4.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons, Inc., págs. 533–534 y 1009. ISBN 0471937495.
- ^ Van Allan, JA; Reynolds, GA; Alessi, JT; Chie Chang, S.; C. Joines, R. (1971). "Reacciones de 4-pironas con aminas primarias. Una nueva clase de asociados iónicos". Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (6): 919–922. doi :10.1002/jhet.5570080606.
- ^ Cook, Denys (1963). "La preparación, propiedades y estructura de las 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-onas". Revista Canadiense de Química . 41 (6): 1435–1440. doi :10.1139/v63-195.
- ^ Wilk, Wolfram; Waldmann, Herbert; Kaiser, Markus (2009). "Productos naturales de Γ-pirona: una clase de compuestos privilegiada proporcionada por la naturaleza". Química bioorgánica y medicinal . 17 (6): 2304–2309. doi :10.1016/j.bmc.2008.11.001. PMID 19042133.
