El isotiocianato de 4-hidroxibencilo es un isotiocianato natural . Se forma como producto de degradación de la sinalbina de la mostaza blanca y es responsable del sabor picante de las semillas de mostaza.
Aparición
Mostaza blanca, Sinapis alba
El isotiocianato de 4-hidroxibencilo se produce como un producto de degradación de la sinalbina o glucosinalbina en la mostaza blanca . Este compuesto se descompone como un glicósido de aceite de mostaza por la mirosinasa , liberando el isotiocianato . El isotiocianato se descompone aún más en alcoholes hidroxibencílicos con la liberación de tiocianatos . [1] [2] [3] En presencia de una proteína especificadora de nitrilo, el 4-hidroxifenilacetonitrilo menos tóxico se forma a partir del glicósido de aceite de mostaza. La mariposa de la col explota este mecanismo para evitar los efectos tóxicos del isotiocianato. [2] Al igual que otros isotiocianatos que se encuentran en las verduras crucíferas , este compuesto contribuye al sabor picante de la mostaza. [3]
Producción
De manera similar a su formación natural, el isotiocianato de 4-hidroxibencilo se puede sintetizar haciendo reaccionar la sinalbina con mirosinasa . [4]
Referencias
^ Kawakishi S, Muramatsu K (1966). "Estudios sobre la descomposición de sinalbin". Química agrícola y biológica . 30 (7): 688–692. doi :10.1271/bbb1961.30.688.
^ ab Agerbirk N, Olsen CE, Topbjerg HB, Sørensen JC (noviembre de 2007). "Metabolismo dependiente de la planta huésped del 4-hidroxibencilglucosinolato en Pieris rapae: especificidad del sustrato y efectos de la modificación genética y la nitrilo hidratasa de la planta". Insect Biochemistry and Molecular Biology . 37 (11): 1119–1130. Bibcode :2007IBMB...37.1119A. doi :10.1016/j.ibmb.2007.06.009. PMID 17916498.
^ ab Bell L, Oloyede OO, Lignou S, Wagstaff C, Methven L (septiembre de 2018). "Percepciones del gusto y el sabor de glucosinolatos, isotiocianatos y compuestos relacionados" (PDF) . Molecular Nutrition & Food Research . 62 (18): e1700990. doi :10.1002/mnfr.201700990. PMID 29578640.
^ Buskov S, Hasselstrøm J, Olsen CE, Sørensen H, Sørensen JC, Sørensen S (julio de 2000). "Cromatografía de fluidos supercríticos como método de análisis para la determinación de productos de degradación de 4-hidroxibencilglucosinolato". Journal of Biochemical and Biophysical Methods . 43 (1–3): 157–174. doi :10.1016/S0165-022X(00)00081-6. PMID 10869674.
