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Amarillo solvente 7

Solvent Yellow 7 es una molécula orgánica aromática y un colorante azoico común con una fórmula de C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 OH. [3] Tiene un hidroxilo fenólico y un grupo azo en la misma molécula. [4]

Síntesis

Como la mayoría de los azobencenos , Solvent Yellow 7 se puede sintetizar mediante la reacción de la sal de fenildiazonio con fenol . El valor de pH óptimo para este acoplamiento azo es 8,5-10. La reacción se lleva a cabo en agua, ya que el cloruro de sodio (o cloruro de potasio ) formado en la reacción es soluble en agua, mientras que el producto precipita. [5]

Como los colorantes azoicos no suelen ser solubles en agua, se ha estudiado analíticamente el efecto de diversos disolventes sobre ellos y también se han desarrollado métodos analíticos y cálculos para la concentración de color. [6] [7]

Otras reacciones

La molécula puede reaccionar aún más, incluso con bromo, [8] y otros halógenos. [9] Otras reacciones incluyen la nitración. [10] También se ha estudiado la reactividad con los reactivos de Grignard. [11]

Toxicología

La toxicología ha sido ampliamente estudiada, [12] incluidos estudios de la IARC. [13] Ha habido otras revisiones extensas. [14]


Referencias

  1. ^ "4-FENILAZOFENOL". www.chemicalbook.com . Consultado el 8 de abril de 2019 .
  2. ^ Salomón, TW Graham (2017). Química orgánica (10 ed.). John Wiley e hijos. pag. 941.ISBN 978-1119248972. OCLC  973372285.
  3. ^ "4-fenilazofenol - Compuesto PubChem - NCBI". www.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de enero de 2024 .
  4. ^ "4-FENILAZOFENOL | 1689-82-3". Libro químico . Consultado el 15 de enero de 2024 .
  5. ^ Estíbaliz, Merino. "Síntesis de azobencenos: las piezas coloreadas de materiales moleculares" (PDF) .
  6. ^ Brode, WR (1 de enero de 1926). "El efecto de los disolventes sobre el espectro de absorción de un tinte azoico simple". El diario de la química física . 30 (1): 56–69. doi :10.1021/j150259a006. ISSN  0092-7325.
  7. ^ Muaré, James (1 de enero de 1922). "CLXXXV.—El cálculo del color de los colorantes azoicos y sustancias colorantes afines". Revista de la Sociedad Química, Transacciones . 121 : 1555-1562. doi :10.1039/CT9222101555. ISSN  0368-1645.
  8. ^ Hewitt, JT; Aston, WG (1 de enero de 1900). "LXI.—Brominación del bencenoazofenol". Revista de la Sociedad Química, Transacciones . 77 : 712–716. doi :10.1039/CT9007700712. ISSN  0368-1645.
  9. ^ Hodgson, Herbert H.; Turner, Gerald (1 de enero de 1942). "82. El acoplamiento de m-halogenofenoles con anilina diazotizada y existencia de cromoisomerismo entre los 3-halógeno-4-bencenoazofenoles". Revista de la Sociedad Química (reanudada) (0): 433–435. doi :10.1039/JR9420000433. ISSN  0368-1769.
  10. ^ Hewitt, JT (1 de enero de 1900). "X.—Preparación de bencenoazo-o-nitrofenol". Revista de la Sociedad Química, Transacciones . 77 (0): 99-103. doi :10.1039/CT9007700099. ISSN  0368-1645.
  11. ^ Gilman, Enrique; Bailie, J. Clyde (marzo de 1937). "REACTIVIDADES RELATIVAS DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS. XVII. EL ENLACE AZO". La Revista de Química Orgánica . 02 (1): 84–94. doi :10.1021/jo01224a010. ISSN  0022-3263.
  12. ^ Smith, JN; Williams, RT (1 de mayo de 1951). "Estudios de desintoxicación. 36. Una nota sobre los glucurónidos de bencenoazofenol y bencenoazoresorcinol". Revista Bioquímica . 48 (5): 546–547. doi :10.1042/bj0480546. ISSN  0306-3283. PMC 1275371 . PMID  14838898. 
  13. ^ "4-hidroxiazobenceno (Resumen y evaluación de IARC, volumen 8, 1975)". inchem.org . Consultado el 15 de enero de 2024 .
  14. ^ Walker, R. (1 de enero de 1970). "El metabolismo de los compuestos azoicos: una revisión de la literatura". Toxicología de Alimentos y Cosméticos . 8 (6): 659–676. doi :10.1016/S0015-6264(70)80455-2. ISSN  0015-6264. PMID  5500003.

Ver también

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