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4-Fluoroanfetamina

La 4-fluoroanfetamina ( 4-FA ; 4-FMP ; PAL-303 ; " Flux "), también conocida como para -fluoroanfetamina ( PFA ), es una sustancia química de investigación psicoactiva de las clases químicas de las fenetilaminas y las anfetaminas sustituidas . Produce efectos estimulantes y entactogénicos . Como droga recreativa , la 4-FA a veces se vende junto con compuestos relacionados como la 2-fluoroanfetamina y la 4-fluorometanfetamina . [2] [3]

Uso

4-Fluoroanfetamina

La 4-FA es popular en los Países Bajos, donde se utiliza principalmente por sus efectos específicos (77 % de los usuarios) más que por su estatus legal (18 %). [4] La 4-FA se ha vuelto ilegal desde mayo de 2017. [5]

Efectos

Los efectos subjetivos de la 4-fluoroanfetamina incluyen euforia , que algunos consideran similar a los efectos del MDMA y la anfetamina, [4] aumento de energía (estimulación), elevación del estado de ánimo, sentimientos de calidez y empatía, habla excesiva, bruxismo y supresión del apetito (anorexia). El curso general de los efectos implica principalmente efectos empáticos durante las primeras horas, que se desvanecen a medida que se desarrolla una mayor estimulación durante las siguientes horas. [ cita médica requerida ]

La inhibición de la recaptación de dopamina producida por el 4-FA es más fuerte que la del 4-CA o el 4-IA . [6] El 4-FA también produce menos hipertermia que compuestos similares como el PMA , el 3-MTA y la 4-metilanfetamina . [ cita médica necesaria ]

Los efectos secundarios agudos más comunes son náuseas, dolores de cabeza, aumento del ritmo cardíaco e insomnio. [ cita médica necesaria ]

Química

El 4-FA reacciona con pruebas de reactivos para generar una gama de colores semi-únicos que pueden usarse para facilitar su identificación.

Farmacología

La 4-fluoroanfetamina es un agente liberador e inhibidor de la recaptación de dopamina , serotonina y noradrenalina . [9] Los valores respectivos de EC 50 son 2,0 x 10 −7 M, 7,3 x 10 −7 M y 0,37 x 10 −7 M, mientras que los valores de IC 50 son 7,7 x 10 −7 M, 68 x 10 −7 M y 4,2 x 10 −7 M. [3]

En cuanto al destino metabólico del 4-FA, el enlace CF en la posición 4 del anillo de fenilo probablemente resiste la desactivación en el hígado por la citocromo P450 oxidasa . [10] [11]

Neurotoxicidad

El 4-FA no causa una disminución duradera de la serotonina cerebral, a diferencia de sus análogos 4-CA y 4-BA . [12] Se cree que esto "refleja la incapacidad del compuesto fluorado de metabolizarse de la misma manera que las otras haloanfetaminas". [13]

La neurotoxicidad no aumenta a lo largo de la serie de derivados para -halogenados de la anfetamina, aunque la potencia liberadora de serotonina sí sigue esta tendencia. Por ejemplo, la 4-yodoanfetamina es menos tóxica que la 4-cloroanfetamina. [6] [14] Por lo tanto, esta propiedad no está relacionada con la potencia liberadora de serotonina como tal, ya que se informó que el PAL-287 no es en absoluto neurotóxico a pesar de ser un potente agente liberador de 5-HT. [15] No está claro dónde encaja la 4-metilanfetamina en la escala de neurotoxicidad. La extensa neurotoxicidad serotoninérgica de la 4-cloroanfetamina (y su derivado bromado), y la mayor toxicidad serotoninérgica de la 4-metilanfetamina [16] sugieren que la para-sustitución parece aumentar la (neuro)toxicidad serotoninérgica general, en comparación con la anfetamina. Las excepciones incluyen la 4-MTA , una anfetamina para -sustituida, no neurotóxica. [17] [18] [19]

Toxicología

La DL 50 (ratón; ip) de 4-FA es de 46 mg/kg. [20]

La fluoroanfetamina (isómero no determinado) en una cápsula mezclada con 25C-NBOMe se asoció con tres muertes en Melbourne en 2017. [21]

Estatus legal

Desde octubre de 2015, el 4-FA es una sustancia controlada en China. [22] El 4-FA está prohibido en la República Checa. [23] Desde el 25 de mayo de 2017, el 4-FA es una sustancia controlada en los Países Bajos. [24] El 4-FA también está controlado en Australia, Bélgica, el Reino Unido, Alemania, Israel, Eslovaquia, Bulgaria, Chile, Brasil, Canadá, Croacia, Suecia, Nueva Zelanda y Francia. [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Detalles de la sustancia 4-fluoroanfetamina" . Consultado el 22 de enero de 2024 .
  2. ^ Rösner P, Quednow B, Girreser U, Junge T (marzo de 2005). "Fluoro-metoxi-fenilalquilaminas isoméricas: una nueva serie de análogos de sustancias controladas (drogas de diseño)". Forensic Science International . 148 (2–3): 143–156. CiteSeerX 10.1.1.670.7372 . doi :10.1016/j.forsciint.2004.05.003. PMID  15639609. 
  3. ^ ab Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (marzo de 2007). "Los efectos de las drogas psicoactivas no utilizadas con fines médicos sobre la neurotransmisión de monoaminas en el cerebro de rata". Revista europea de farmacología . 559 (2–3): 132–137. doi :10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID  17223101.
  4. ^ ab Linsen F, Koning RP, van Laar M, Niesink RJ, Koeter MW, Brunt TM (julio de 2015). "4-Fluoroanfetamina en los Países Bajos: más que una aventura de una noche". Adicción . 110 (7): 1138–1143. doi :10.1111/add.12932. PMID  25808511.
  5. ^ "Het is nu officieel: el partydrug 4-FA está prohibido". nos.nl. ​25 de mayo de 2017. Archivado desde el original el 24 de agosto de 2017.
  6. ^ ab Marona-Lewicka D, Rhee GS, Sprague JE, Nichols DE (diciembre de 1995). "Efectos psicoestimulantes de la p-fluoroanfetamina en la rata". Revista europea de farmacología . 287 (2): 105-113. doi :10.1016/0014-2999(95)00478-5. PMID  8749023.
  7. ^ abcd "Resultados de la reacción de color de 4-FA con kits de prueba de reactivos de Liebermann y Froehde". Reagent Tests UK. 3 de enero de 2016. Archivado desde el original el 14 de febrero de 2016. Consultado el 14 de febrero de 2016 .
  8. ^ ab Uchiyama N, Kawamura M, Kamakura H, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (junio de 2008). "[Datos analíticos de sustancias designadas (Shitei-Yakubutsu) controladas por la Ley de Asuntos Farmacéuticos de Japón, parte II: Prueba de color y TLC]". Yakugaku Zasshi . 128 (6): 981–987. doi : 10.1248/yakushi.128.981 . PMID  18520145. Archivado desde el original el 5 de marzo de 2016.
  9. ^ Toennes SW, Schneider D, Pogoda W, Paulke A, Wunder C, Theunissen EL, et al. (julio de 2019). "Propiedades farmacocinéticas de la 4-fluoroanfetamina en suero y fluido oral después de la ingestión oral". Drug Testing and Analysis . 11 (7): 1028–1034. doi :10.1002/dta.2595. PMID  30912312. S2CID  85518011.
  10. ^ Fisher MB, Henne KR, Boer J (enero de 2006). "Las complejidades inherentes a los intentos de disminuir la depuración de fármacos mediante el bloqueo de los sitios de metabolismo mediado por CYP". Current Opinion in Drug Discovery & Development . 9 (1): 101–109. PMID  16445122.
  11. ^ Toennes SW, Schneider D, Pogoda W, Paulke A, Wunder C, Theunissen EL, et al. (julio de 2019). "Propiedades farmacocinéticas de la 4-fluoroanfetamina en suero y fluido oral después de la ingestión oral". Drug Testing and Analysis . 11 (7): 1028–1034. doi :10.1002/dta.2595. PMID  30912312. S2CID  85518011.
  12. ^ Harvey JA (junio de 1978). "Acción neurotóxica de las anfetaminas halogenadas". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 305 (1): 289–304. Bibcode :1978NYASA.305..289H. doi :10.1111/j.1749-6632.1978.tb31530.x. PMID  81648. S2CID  38386908.
  13. ^ Fuller RW, Baker JC, Perry KW, Molloy BB (octubre de 1975). "Comparación de 4-cloro-, 4-bromo- y 4-fluoroanfetamina en ratas: niveles de la droga en el cerebro y efectos sobre el metabolismo de la serotonina en el cerebro". Neurofarmacología . 14 (10): 739–746. doi :10.1016/0028-3908(75)90099-4. PMID  1196472. S2CID  9620299.
  14. ^ Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R (enero de 1991). "5-Iodo-2-aminoindan, un análogo no neurotóxico de la p-yodoanfetamina". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 38 (1): 135–139. CiteSeerX 10.1.1.670.504 . doi :10.1016/0091-3057(91)90601-W. PMID  1826785. S2CID  20485505. 
  15. ^ Rothman RB, Blough BE, Woolverton WL, Anderson KG, Negus SS, Mello NK, et al. (junio de 2005). "Desarrollo de un liberador de amina biógena, de bajo potencial de abuso y diseñado racionalmente, que suprime la autoadministración de cocaína". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 313 (3): 1361–1369. doi :10.1124/jpet.104.082503. PMID  15761112. S2CID  19802702.
  16. ^ Blanckaert P, van Amsterdam J, Brunt T, van den Berg J, Van Durme F, Maudens K, van Bussel J (septiembre de 2013). "4-Metilanfetamina: una amenaza para la salud de los consumidores de anfetaminas recreativas". Revista de Psicofarmacología . 27 (9): 817–822. doi :10.1177/0269881113487950. PMID  23784740. S2CID  35436194.
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  20. ^ Costa E, Garattini S (1970). Anfetaminas y compuestos relacionados . Nueva York: Raven Press. pag. 28.
  21. ^ "Noticias: marzo de 2017 - Australia: Las cápsulas de "éxtasis" que contienen NPS están relacionadas con varias muertes e intoxicaciones graves en Melbourne". www.unodc.org . Consultado el 27 de febrero de 2022 .
  22. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  23. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (en checo). Ministerstvo zdravotnictví. Archivado (PDF) desde el original el 9 de marzo de 2016.
  24. ^ Van der Velden L (25 de mayo de 2017). "Vanaf vandaag es partydrug 4-FA oficial verboden - ¿pero qué ayuda?" (en holandés). de Volkskrant. Archivado desde el original el 25 de mayo de 2017 . Consultado el 25 de mayo de 2017 .

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