4-Fenil-1,2,4-triazolin-3,5-diona (PTAD) es un compuesto azodicarbonilo. PTAD es uno de los dienófilos más fuertes y reacciona rápidamente con dienos en las reacciones de Diels-Alder . [1] El uso más destacado de PTAD fue la primera síntesis de prismano en 1973. [2]
El compuesto fue sintetizado por primera vez en 1894 por Johannes Thiele y O. Stange. La oxidación del 4-fenilurazol con tetróxido de plomo en ácido sulfúrico produjo pequeñas cantidades de la sustancia. [3] Hubo que esperar hasta 1971 cuando se publicó una síntesis práctica. La síntesis parte de hidracina y carbonato de dietilo . El producto de este paso se hace reaccionar con isocianato de fenilo y posteriormente se transforma en 4-fenilurazol. La ciclación y la oxidación posterior producen PTAD ( 6 ). [4]
