Ácido 4-cloroindol-3-acético

Compuesto químico

El ácido 4-cloroindol-3-acético ( 4-Cl-IAA ) es un compuesto orgánico que funciona como hormona vegetal . ^[1]

Sinopsis

Es un miembro de la clase de compuestos conocidos como auxinas y un análogo clorado de la auxina del ácido indol-3-acético (IAA) más común. El 4-Cl-IAA se encuentra en las semillas de una variedad de plantas, particularmente legumbres como los guisantes y las habas. ^{[2] [3] [4] [5]} En un estudio está escrito que la sustancia se "encuentra principalmente en estructuras reproductivas" y "se cree que está restringida a los miembros de la tribu leguminosa Fabeae , específicamente "los géneros Vicia , Pisum , Lathyrus , Lens y Vavilovia ". ^[6] En Pisum sativum , la biosíntesis de 4-Cl-IAA diverge de la biosíntesis de IAA cuando el aminoácido triptófano se clora para formar 4-clorotriptófano (4-Cl-Trp); la biosíntesis de 4-Cl-IAA luego precede paralelamente a la de IAA. ^[7]

Engvild planteó la hipótesis en 1996 de que el 4-Cl-IAA puede ser una "hormona de la muerte" que las semillas en maduración utilizan para provocar la muerte de la planta madre movilizando nutrientes que se almacenarán en la semilla. ^[8]

Lam et al. encontraron la sustancia en las semillas de Medicago truncatula , Melilotus indicus y tres especies de Trifolium . ^[6]

Referencias

1. Reinecke, Dennis M. (1999). "Ácido 4-cloroindol-3-acético y crecimiento de las plantas". Regulación del crecimiento de las plantas . 27 (1): 3–13. doi :10.1023/A:1006191917753. ISSN  0167-6903. S2CID  23683065.
2. Pless, Tanja; Boettger, Michael; Hedden, Peter; Graebe, Jan (1984). "Presencia de ácido 4-Cl-indolacético en habas y correlación de sus niveles con el desarrollo de las semillas". Fisiología vegetal . 74 (2): 320–3. doi :10.1104/pp.74.2.320. PMC 1066676 . PMID  16663416. 
3. Ernstsen, Arild; Sandberg, Goeran (1986). "Identificación de ácido 4-cloroindol-3-acético e indol-3-aldehído en semillas de Pinus sylvestris ". Physiologia Plantarum . 68 (3): 511–18. doi :10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x.
4. Katayama, Masato; Thiruvikraman, Singanallore V.; Marumo, Shingo (1987). "Identificación del ácido 4-cloroindol-3-acético y su éster metílico en semillas inmaduras de Vicia amurensis (la tribu Vicieae), y su ausencia en tres especies de Phaseoleae". Fisiología vegetal y celular . 28 (2): 383–386. ISSN  0032-0781. Archivado desde el original el 16 de octubre de 2013. Consultado el 16 de octubre de 2013 .
5. Magnus, Volker; Ozga, Jocelyn A.; Reinecke, Dennis M.; Pierson, Gerald L.; Larue, Thomas A.; Cohen, Jerry D.; Brenner, Mark L (1997). "Ácidos 4-cloroindol-3-acético e indol-3-acético en Pisum sativum". Fitoquímica . 46 (4): 675–681. doi : 10.1016/S0031-9422(97)00229-X .
6. Lam, HK; McAdam, SA; McAdam, EL; Ross, JJ (2015). "Evidencia de que la auxina clorada está restringida a las Fabaceae pero no a las Fabeae". Fisiología vegetal . 168 (3): 798–803. doi :10.1104/pp.15.00410. PMC 4741347 . PMID  25971549. 
7. Tivendale, ND; Davidson, SE; Davies, NW; Smith, JA; Dalmais, M.; Bendahmane, AI; Quittenden, LJ; Sutton, L.; Bala, RK; Signor, C. Le; Thompson, R.; Horne, J.; Reid, JB; Ross, JJ (2012). "Biosíntesis de la auxina halogenada, ácido 4-cloroindol-3-acético". Fisiología vegetal . 159 (3): 1055–1063. doi : 10.1104/pp.112.198457 . PMC 3387693 . PMID  22573801. 
8. Engvild, Kjeld C. (1996). "Actividad herbicida del ácido 4-cloroindol acético y otras auxinas en guisantes, cebada y mostaza". Physiologia Plantarum . 96 (2): 333–337. doi :10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x.