Compuesto químico
La 4-bencilpiperidina es un fármaco y una sustancia química de investigación que se utiliza en estudios científicos. Actúa como un agente liberador de monoamina con una selectividad de 20 a 48 veces mayor para liberar dopamina que serotonina . Es más eficaz como liberador de noradrenalina, con una CE50 de 109 nM (DA), 41,4 nM (NE) y 5246 nM ( 5-HT ). [1] Tiene un inicio de acción rápido y una duración corta. [1] También funciona como un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) con preferencia por la MAO-A . [2]
Síntesis
La 4-cianopiridina se puede hacer reaccionar con tolueno para dar 4-bencilpiridina. [3] La hidrogenación catalítica del anillo de piridina completa luego la síntesis. [4]
Aplicaciones
El RMI-10608 es un derivado de la 4-bencilpiperidina y un análogo del haloperidol que se descubrió que tiene un uso potencial en el tratamiento de la psicosis y la prevención del daño cerebral en virtud de su farmacología antagonista de NMDA . [5] [6]
Véase también
Referencias
- ^ ab Negus SS, Baumann MH, Rothman RB, Mello NK, Blough BE (abril de 2009). "Supresión selectiva de la respuesta a la cocaína frente a la respuesta mantenida por los alimentos mediante liberadores de monoamina en monos rhesus: bencilpiperazina, (+)fenmetrazina y 4-bencilpiperidina". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 329 (1): 272–281. doi :10.1124/jpet.108.143701. PMC 2670586 . PMID 19151247.
- ^ Arai Y, Hamamichi N, Kinemuchi H (octubre de 1986). "Inhibición dependiente del tiempo de la monoaminooxidasa del cerebro de rata por un análogo de 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina (MPTP), 4-(4-clorofenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridina". Neuroscience Letters . 70 (2): 255–260. doi :10.1016/0304-3940(86)90473-8. PMID 3490636. S2CID 30243106.
- ^ Hoshikawa T, Inoue M (2013). "4-piridinación directa fotoinducida de enlaces C(sp3)–H". Chemical Science . 4 (8): 3118. doi :10.1039/c3sc51080h. ISSN 2041-6520.
- ^ Siegel S (2001). "Rodio sobre alúmina". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rr003. ISBN 978-0-471-93623-7.OCLC 1031885332 .
- ^ Rafael Foguet, et al. Patente estadounidense 5.395.841 (1995 de Ferrer Internacional SA).
- ^ Sui Xiong Cai, et al. WO1996002250 (Cocensys Inc, Acea Pharmaceuticals Inc).
