La 4,5-dihidroxi-2,3-pentanodiona (DPD) es un compuesto orgánico que se produce de forma natural, pero existe en varias estructuras relacionadas. La fórmula idealizada para esta especie es CH 3 C(O)C(O)CH(OH)CH 2 OH, pero se sabe que existe en varias otras formas resultantes de la ciclización. No es estable a temperatura ambiente como material puro, lo que ha complicado aún más su análisis. El estereoisómero ( S ) se produce de forma natural. Normalmente está hidratado, es decir, se le ha añadido agua a un grupo ceto para dar el diol geminal .
La DPD se produce por degradación de la S -adenosilhomocisteína por la acción de la enzima S -ribosilhomocisteinasa . [1] El compuesto probablemente no existe como se muestra arriba, sino como una mezcla en equilibrio de tres hidratos.
El DPD es un precursor del diéster de borato , conocido como autoinductor-2 (AI-2). El AI-2 es una molécula de señalización que se encuentra en el quórum sensing . Es producido y reconocido por muchas bacterias Gram-negativas y Gram-positivas . [3] [4] El AI-2 se sintetiza por la reacción del DPD con ácido bórico [5] y es reconocido por la quinasa sensora de dos componentes LuxPQ en Vibrionaceae .