El alcohol isoamílico es un líquido incoloro de fórmula C.
5h
12O , específicamente (H 3 C–) 2 CH–CH 2 –CH 2 –OH. Es uno de varios isómeros del alcohol amílico (pentanol). También se le conoce como alcohol isopentílico , isopentanol o (en la nomenclatura recomendada por la IUPAC ) 3-metil-butan-1-ol . Un nombre obsoleto era isobutilcarbinol . [5]
El alcohol isoamílico es un ingrediente en la producción de aceite de plátano , un éster que se encuentra en la naturaleza y también se produce como saborizante en la industria. Es un alcohol de fusel común , producido como un subproducto importante de la fermentación del etanol.
El alcohol isoamílico es uno de los componentes del aroma de Tuber melanosporum , la trufa negra.
Los alcoholes fusel como el alcohol isoamílico son subproductos de la fermentación de granos y, por lo tanto, hay trazas de isoamilo presentes en muchas bebidas alcohólicas .
El compuesto también ha sido identificado como una sustancia química en la feromona utilizada por los avispones para atraer a otros miembros de la colmena al ataque. [6]
El alcohol isoamílico se puede separar del aceite de fusel mediante cualquiera de dos métodos: agitando con una solución de salmuera fuerte y separando la capa oleosa de la capa de salmuera; destilándolo y recogiendo la fracción que hierve entre 125 y 140 °C. Es posible una mayor purificación con este procedimiento: agitar el producto con agua de cal caliente , separar la capa oleosa, secar el producto con cloruro de calcio y destilarlo, recogiendo la fracción que hierve entre 128 y 132 °C. [5]
El alcohol isoamílico se puede sintetizar mediante condensación de isobuteno y formaldehído que produce isoprenol y luego hidrogenación . Es un líquido incoloro de densidad 0,8247 g/cm 3 (0 °C), que hierve a 131,6 °C, ligeramente soluble en agua y fácilmente disuelto en disolventes orgánicos. Tiene un olor fuerte característico y un sabor picante y picante. Al pasar el vapor a través de un tubo al rojo vivo, se descompone en acetileno , etileno , propileno y otros compuestos. Se oxida con ácido crómico a isovaleraldehído y forma cristales de compuestos de adición con cloruro de calcio y cloruro de estaño (IV) . [5]
Además de su uso en la síntesis de aceite de plátano, el alcohol isoamílico también es un ingrediente del reactivo de Kovac , utilizado para la prueba de diagnóstico bacteriano del indol .
También se utiliza como agente antiespumante en el reactivo de alcohol isoamílico cloroformo. [7]
El alcohol isoamílico se utiliza en una extracción con fenol-cloroformo mezclado con cloroformo para inhibir aún más la actividad de la RNasa y prevenir la solubilidad de los ARN con largos tramos de poliadenina . [8]
El IAA también se utiliza como reactivo en la síntesis de la siguiente lista de medicamentos:
