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tolidina

La 2-tolidina ( ortotolidina , o-tolidina ; no confundir con o -toluidina ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (C 6 H 4 (CH 3 ) NH 2 ) 2 . Se conocen varios isómeros; el derivado de 3-tolidina también es importante comercialmente. Es un compuesto incoloro, aunque las muestras comerciales suelen estar coloreadas. Es ligeramente soluble en agua. Forma sales con ácidos, como el clorhidrato , que está disponible comercialmente.

La 2-tolidina se puede producir mediante muchos reordenamientos de bencidina a partir de un derivado de hidrazina derivado del 2-nitrotolueno . [2]

(CH 3 C 6 H 4 ) 2 N 2 H 2 → (C 6 H 3 (CH 3 )NH 2 ) 2

Usos

Amina aromática de 2-tolidina utilizada principalmente para la producción de tintes. [3] La 2-tolidina es un intermediario para la producción de colorantes azoicos solubles y pigmentos insolubles utilizados particularmente en las industrias textil, del cuero y del papel.

Pigmento Amarillo 16 , un derivado de la o-tolidina

También se utiliza para la producción de ciertos elastómeros .

Ortotolidina en kit de prueba de cloro

La 2-tolidina se utilizó ampliamente como reactivo o indicador en química analítica, clínica y forense, como en la determinación analítica de oro o la determinación del nivel de cloro en el agua de piscinas .

Seguridad

La 2-tolidina es tóxica y posiblemente cancerígena . Está catalogado como carcinógeno del Grupo 2B de la IARC , lo que significa que es "posiblemente cancerígeno para los humanos". Los estudios en animales han demostrado que los animales expuestos a la tolidina desarrollaron tumores en el hígado, los riñones y las glándulas mamarias. [4]

Referencias

  1. ^ Registro de orto-Tolidina en la Base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 6.6.2008.
  2. ^ Noller, Carl R.: Libro de texto de química orgánica , Springer Verlag, 1960
  3. ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  4. ^ "CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - o-tolidina". www.cdc.gov .