2C ( 2C- x ) es un nombre general para la familia de fenetilaminas psicodélicas que contienen grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 de un anillo de benceno . [1] La mayoría de estos compuestos también llevan sustituyentes lipofílicos en la posición 4, lo que generalmente da como resultado compuestos más potentes y metabólicamente más estables y de acción más prolongada. [2] La mayoría de los compuestos 2C actualmente conocidos fueron sintetizados por primera vez por Alexander Shulgin en las décadas de 1970 y 1980 y publicados en su libro PiHKAL ( Phenethylamines i Have Known And Loved ). Shulgin también acuñó el término 2C, que es un acrónimo de los 2 átomos de carbono entre el anillo de benceno y el grupo amino . [3]
Legalidad
Canadá
A partir del 12 de octubre de 2016, la familia 2C -x de fenetilaminas sustituidas es una sustancia controlada (Lista III) en Canadá. [11]
^ Alexander Shulgin, Tania Manning y Paul F Daley. El índice Shulgin. Volumen 1. Fenetilaminas psicodélicas y compuestos relacionados. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
^ Daniel Trachsel, David Lehmann y Christoph Enzensperger. Fenetilamina Von der Struktur zur Funktion, págs. 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
^ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creación y aplicación de una biblioteca de datos de drogas psicoactivas de diseño mediante cromatografía líquida con detector de espectrofotometría de matriz de fotodiodos y cromatografía de gases-espectrometría de masas. Talanta , 15 de febrero de 2009, 77(4): 1245–1272. doi :10.1016/j.talanta.2008.07.062
^ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. Farmacología del receptor 5-HT2A/5-HT2C y depuración intrínseca de N-bencilfenetilaminas modificadas en el sitio primario del metabolismo. ACS Chem. Neurosci ., 16 de noviembre de 2016, 7 (11), 1614–1619. doi :10.1021/acschemneuro.6b00265
^ abcdefghijklmnopqrst «Sinfonía de azufre de Shulgin – Parte I». countyourculture . 15 de enero de 2011. Archivado desde el original el 19 de septiembre de 2019 . Consultado el 22 de octubre de 2017 .
^ Daniel Trachsel (2003). "Síntesis de nuevas (fenilalquil)aminas para la investigación de relaciones estructura-actividad. Parte 2. [2-(2,5-dimetoxifenil)etil]aminas (=2,5-dimetoxibencenoetanaminas) sustituidas con 4-tio". Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610–2619. doi :10.1002/hlca.200390210.
^ Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A. Síntesis y relaciones estructura-actividad de las fenetilaminas 2,5-dimetoxi-4-sustituidas y el descubrimiento de CYB210010: un agonista del receptor de serotonina 5-HT2 potente, biodisponible por vía oral y de acción prolongada. J Med Chem . 25 de abril de 2024;67(8):6144-6188. doi :10.1021/acs.jmedchem.3c01961 PMID 38593423
^ Daniel Trachsel; David Lehmann y Christoph Enzensperger (2013). Fenetilamina: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN978-3-03788-700-4.
^ Kruegel AC. Fenalquilaminas y métodos para tratar los trastornos del estado de ánimo. Patente WO 2022/006186
^ "Reglamento por el que se modifica el Reglamento sobre alimentos y medicamentos (Parte J — 2C-fenetilaminas)". Canada Gazette . 15 de abril de 2016 . Consultado el 28 de agosto de 2016 .
