La 27ª Copa Gris se jugó el 9 de diciembre de 1939, ante 11.738 aficionados en el Lansdowne Park de Ottawa .
Los Winnipeg Blue Bombers derrotaron a los Ottawa Rough Riders por 8-7. El fin de semana del partido hubo temperaturas muy bajas, por lo que la noche anterior al partido los encargados del terreno de juego intentaron calentar la superficie de juego encendiendo cientos de litros de gasolina; sin embargo, el campo volvió a congelarse al día siguiente. [1]