La temporada 2020-21 de la Liga Premier de las Islas Caimán fue la 42.ª edición de la máxima competición de fútbol de las Islas Caimán . La temporada comenzó el 25 de septiembre de 2020 y concluyó el 28 de febrero de 2021. [2] Bodden Town fue el campeón defensor de la temporada anterior. Después de la temporada anterior, dos equipos, Alliance FC y North Side SC, descendieron a la Primera División, lo que redujo el número de equipos en la liga a diez. [3]
El 13 de febrero, Scholars defendió con éxito su título de 2019 en la final de 2020 para lograr su decimotercer título consecutivo.