La temporada 2018-19 de la Liga Premier de las Islas Caimán fue la 40.ª edición de la máxima competición de fútbol de las Islas Caimán . La temporada comenzó el 3 de noviembre de 2018. [1] La temporada finalizó el 17 de marzo de 2019.
Scholars International defendió con éxito su título de 2018 en la final de 2019 para lograr su 12º título consecutivo.
El partido del 4 de noviembre entre North Side y Tigers fue abandonado luego de una pelea entre los dos clubes, lo que provocó que ambos clubes recibieran una derrota por 0-3. [1]