La Highland Football League 2014-15 comenzó el 2 de agosto de 2014. Debido a la introducción de los playoffs de ascenso de final de temporada, todos los partidos que afectaban al título o involucraban a los campeones tuvieron que completarse el 18 de abril de 2015 o antes, aunque otros partidos aún podrían tener lugar después de esta fecha. [1] El último partido de la temporada se jugó el 9 de mayo de 2015.
El actual campeón, el Brora Rangers, consiguió su segundo título de liga consecutivo el 28 de marzo de 2015 con una victoria por 2-1 sobre su rival más cercano, el Turriff United FC, en The Haughs y terminó la temporada sin perder un partido, el primer club en lograrlo desde el Caledonian en 1982-83. También consiguió nuevos récords de la Highland League por la mayor cantidad de goles marcados (134) y la menor cantidad de goles recibidos (13), al haber mantenido su portería a cero en 23 de sus 34 partidos.
A partir de esta temporada, los campeones de la liga se enfrentan en un playoff de ascenso y descenso al campeón de la Lowland Football League (u otro equipo elegible de fuera de la SPFL que será nominado por la Scottish FA ), y el ganador jugará contra el equipo que termine décimo y último en la Scottish League Two para determinar los participantes de la temporada 2015-16 de la League Two. [2] [3] En los playoffs, Brora Rangers venció por poco al campeón de la Lowland League, Edinburgh City, pero perdió el playoff final contra el club Montrose de la League Two , y por lo tanto permanecerá en una lista sin cambios de la Highland League para la temporada 2015-16.
Como campeones, Brora Rangers jugó contra el ganador de la Lowland Football League , Edinburgh City, en dos partidos. Brora ganó en los penales y luego jugó contra el último club de la Scottish League Two , Montrose . Montrose ganó 3-2 en el global, por lo que Brora Rangers permanece en la Highland League para la temporada 2015-16.
