La temporada 2008-09 de la Premier Academy League Sub-18 fue la duodécima edición desde la creación de la Premier Academy League y la quinta con la estructura actual. Los primeros partidos de la temporada se jugaron el 23 de agosto de 2008 y la temporada finalizó el 18 de mayo de 2009.
Todos los equipos jugaron dos veces contra los otros equipos de su grupo y disputaron 10 encuentros intergrupales, lo que produjo 28 partidos por temporada. Ocho de los partidos intergrupales se jugaron contra equipos de su "grupo emparejado" (es decir, A-B y C-D son los grupos emparejados), mientras que los dos partidos restantes consistieron en un partido contra un equipo de cada uno de los dos grupos restantes. Los ganadores de cada grupo se clasificaron para los play-offs.
El Arsenal se convirtió en el primer campeón de grupo al aventajar al Crystal Palace por 20 puntos a falta de 6 partidos en el Grupo A tras una victoria por 1-0 contra el Watford el 21 de marzo de 2009. El campeón del Grupo C, el Manchester City, se empató con el Arsenal en el play-off la semana siguiente al registrar una racha de 23 partidos invicto que se prolongó hasta 26 partidos. El Sunderland se aseguró el primer puesto en el Grupo D tras lograr la 14.ª victoria en los últimos 15 partidos el 31 de marzo. Estos 3 equipos se aseguraron el título de grupo por tercera temporada consecutiva. El Tottenham Hotspur se adjudicó el último puesto en el play-off tras vencer al Watford por 2-1 el 6 de mayo.
El Arsenal llegó a la final de los play-offs de la Premier Academy League 2009 con una victoria por 2-1 sobre el Manchester City en el City of Manchester Stadium el 8 de mayo. El Tottenham Hotspur se enfrentará al Arsenal tras derrotar al Sunderland por 2-1 en el Stadium of Light el 13 de mayo.
El 17 de mayo, el Arsenal se coronó campeón de la Premier Academy League 2008-09 tras vencer por 1-0 al Tottenham Hotspur en la final del play-off en White Hart Lane , con gol de Rhys Murphy . Es el primer título del Arsenal desde que la Premier Academy League se reformó como una competición sub-18.
Reglas de clasificación: 1º puntos; 2º diferencia de goles; 3º goles marcados
Pos = Posición; Pld = Partidos jugados; G = Partidos ganados; D = Partidos empatados; P = Partidos perdidos; GF = Goles a favor; GA = Goles en contra; GD = Diferencia de goles; Pts = Puntos
C = Campeones