La Liga de fútbol de Wessex 2008-09 fue la 23.ª temporada de la Liga de fútbol de Wessex . Los campeones de la liga por primera vez en su historia fueron Poole Town , a quien se le negó el ascenso a la Liga Sur debido a problemas de nivelación del terreno. VT fue ascendido como subcampeón. [1] Hubo el programa habitual de ascenso y descenso entre las dos divisiones de la Liga de Wessex. [2]
Por razones de patrocinio, la liga se conoció como Sydenhams Wessex League. [3]
La Premier Division estaba formada por 22 clubes, una reducción respecto de los 23 de la temporada anterior, después de que el AFC Totton ascendiera a la Southern League y el Downton y el Ringwood Town descendieran a la División Uno. Se unieron dos nuevos clubes: [3]
La División Uno estaba formada por 21 clubes, los mismos que la temporada anterior, después de que Laverstock & Ford ascendiera a la División Premier y Liss Athletic abandonara la liga. Dos clubes descendieron de la División Premier: [3]