La Copa de Moldavia 2008-09 fue la decimoctava temporada del torneo anual de fútbol de Moldavia . La competición comenzó el 24 de septiembre de 2008 con la primera ronda y finalizó con la final celebrada en la primavera de 2009. Los campeones defensores fueron Sheriff .
En esta ronda participaron 24 equipos de las divisiones inferiores de Moldavia. Los partidos se jugaron el 31 de agosto de 2008.
En esta ronda participaron los ganadores de la ronda preliminar y 12 nuevos equipos, también de las divisiones inferiores de Moldavia. Los partidos se jugaron el 24 de septiembre de 2008.
En esta ronda participaron los ganadores de la ronda anterior y 4 equipos nuevos. Los partidos se jugaron el 8 de octubre de 2008.
En esta ronda participaron los ganadores de la ronda anterior y los 8 equipos restantes de la División Nacional de Moldavia . Los partidos se jugaron el 22 de octubre de 2008.
Los partidos de ida se jugaron el 5 de noviembre de 2008. Los partidos de vuelta se jugaron del 22 al 24 de noviembre de 2008.
Los partidos de ida se jugaron el 8 de abril de 2009. Los partidos de vuelta se jugaron el 29 de abril de 2009.