La Copa de Fútbol de Macedonia 2008-09 fue la decimoséptima temporada de la competición eliminatoria de fútbol de Macedonia . Rabotnichki defendió su título tras ganar su segundo título.
El sorteo se celebró el 21 de junio de 2008 en Skopje . Los partidos se jugaron el 17 de septiembre de 2008.
El sorteo se celebró el 22 de septiembre de 2008 en Skopje . Los partidos de ida se jugaron el 22 de octubre de 2008 y los segundos los días 29 y 30 de octubre de 2008.
El sorteo se celebró el 6 de noviembre de 2008 en Skopje . Los partidos de ida se jugaron el 26 de noviembre de 2008 y los partidos de vuelta los días 7 y 10 de diciembre de 2008.
El sorteo se celebró el 25 de diciembre de 2008 en Skopje . Los partidos de ida se jugaron el 8 de abril de 2009 y los de vuelta el 6 de mayo de 2009.
Rabotnichki ganó 3-2 en el global.
Makedonija GP ganó 2-1 en el global.