La Copa de Eslovenia 2008-09 fue la 18.ª temporada de la Copa de Eslovenia , la competición eliminatoria de fútbol de Eslovenia. Comenzó el 2 de agosto de 2008 y finalizó el 30 de mayo de 2009 con la final. El campeón defensor fue el Interblock , que defendió con éxito el título al derrotar al Koper por 2-1 en la final.
En esta ronda participaron 19 equipos de la segunda y tercera división eslovena. Como Izola se retiró de la competición antes del comienzo, Adria pasó directamente a la segunda ronda. Los partidos se jugaron los días 2 y 19 de agosto de 2008.
En esta ronda participaron los ganadores de la ronda anterior y un equipo que había quedado libre. Los partidos se jugaron el 3 de septiembre de 2008.
En esta ronda participaron los ganadores de la ronda anterior y todos los equipos de la PrvaLiga eslovena . En la tercera ronda también participó el Livar , que descendió a la segunda división al final de la PrvaLiga del año pasado . Los partidos se jugaron los días 16 y 17 de septiembre de 2008.
Los partidos se jugaron el 22 de octubre de 2008.
Los partidos de ida se jugaron el 15 de abril de 2009. Los partidos de vuelta se jugaron el 29 de abril de 2009.