La final de la Scottish Challenge Cup 2000 se disputó el 19 de noviembre de 2000 en el Broadwood Stadium de Cumbernauld y fue la décima final de la historia del torneo. La disputaron Airdrieonians y Livingston, ambos de la Primera División . Airdrieonians salió vencedor tras derrotar a Livingston por 3-2 en los penaltis tras un empate 2-2 tras la prórroga . [1]
El sorteo de la primera ronda enfrentó al Queen of the South con el Airdrieonians en el Excelsior Stadium, y el equipo local se impuso por 2-1. La segunda ronda fue un partido fuera de casa contra el Hamilton Academical, en el que el Airdrie ganó por 1-0 y fue el único equipo que no recibió goles en todo el torneo. Un partido en casa contra el Clydebank fue la recompensa por alcanzar los cuartos de final, en el que los Diamonds superaron al rival por 4-3 en los penaltis tras empatar 1-1 tras la prórroga. El sorteo de la semifinal enfrentó al club con el Stranraer fuera de casa y el Airdrie ganó por 4-2 para pasar a la final. El Airdrieonians llegó a la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez en su historia desde que ganó la final de 1994 contra el Dundee .
El Livingston se enfrentó al Partick Thistle fuera de casa en la primera ronda y se impuso por 2-0 al club. En la segunda ronda, el club de West Lothian también se enfrentó al Ross County fuera de casa, pero ganó por 3-0 y mantuvo su portería a cero por segunda vez consecutiva . El Livingston disputó su primer partido en casa del torneo en los cuartos de final contra el Brechin City, en el que el club ganó por 3-1 y avanzó a las semifinales. El rival fue el East Stirlingshire, que volvió a jugar en el Almondvale y, gracias a una victoria por 2-1, el Livingston alcanzó la final de la Scottish Challenge Cup por primera vez en su historia.
Airdrieonians y Livingston jugaron dos partidos en sus respectivas sedes, Excelsior Stadium y Almondvale Stadium, y dos partidos fuera de casa. En el proceso, Airdrie anotó un total de ocho goles y recibió cuatro, en comparación con los diez goles marcados y dos recibidos por Livingston. Livingston completó dos partidos sin recibir goles, frente a uno de Airdrieonians. Airdrie llegó a la final por segunda vez después de ganar el torneo de 1994, mientras que fue la primera vez que Livingston llegó a la final.