La final de la Scottish Challenge Cup 2000 se jugó el 19 de noviembre de 2000 en el Broadwood Stadium de Cumbernauld y fue la décima final de la historia del torneo. Se jugó entre Airdrieonians y Livingston ambos de Primera División . Los habitantes de Airdrieon salieron ganadores después de derrotar a Livingston por 3-2 en los penaltis tras un empate 2-2 en la prórroga . [1]
El sorteo de la primera ronda llevó a Queen of the South a enfrentarse a los Airdrieonians en el Excelsior Stadium y el equipo local salió victorioso por 2-1. La segunda ronda fue un partido fuera de casa en Hamilton Academical con Airdrie logrando una victoria por 1-0 y la única portería a cero del torneo. Un partido en casa contra Clydebank fue la recompensa por llegar a cuartos de final, con The Diamonds superando al rival por 4-3 en los penaltis tras un empate 1-1 en la prórroga. El sorteo de la semifinal emparejó al club con Stranraer fuera de casa y Airdrie logró una victoria por 4-2 para avanzar a la final. Los habitantes de Airdrieon alcanzaron la final de la Scottish Challenge Cup por segunda vez en su historia desde que ganaron la final de 1994 contra Dundee .
Livingston se enfrentó a Partick Thistle fuera de casa en la primera ronda y obtuvo una victoria por 2-0 sobre el club. En la segunda ronda, el club de West Lothian también empató fuera de casa contra el condado de Ross, pero obtuvo una victoria por 3-0 y una segunda portería a cero consecutiva . Un primer partido en casa del torneo para Livingston se empató en los cuartos de final contra Brechin City, en el que el club logró una victoria por 3-1 para avanzar a las semifinales. La oposición fue East Stirlingshire, nuevamente en Almondvale y una victoria por 2-1 vio a Livingston llegar a la final de la Scottish Challenge Cup por primera vez.
Airdrieonians y Livingston jugaron dos partidos en sus respectivas casas, el Excelsior Stadium y el Almondvale Stadium, y dos partidos como visitantes. En el proceso, Airdrie anotó un total de ocho goles y encajó cuatro, en comparación con los diez goles marcados y dos concedidos de Livingston. Livingston completó dos porterías a cero sobre una de Airdrieonians. Airdrie llegó a la final por segunda vez después de ganar el torneo de 1994, mientras que fue la primera vez que Livingston llegó a la final.