La 2-pirona ( α-pirona o piran-2-ona ) es un compuesto químico cíclico insaturado con la fórmula molecular C 5 H 4 O 2 . Es isomérico con la 4-pirona .
La 2-pirona se utiliza en síntesis orgánica como componente básico de estructuras químicas más complejas, ya que puede participar en diversas reacciones de cicloadición para formar lactonas bicíclicas . Por ejemplo, experimenta fácilmente reacciones de Diels-Alder con alquinos , produciendo, tras la pérdida de dióxido de carbono , bencenos sustituidos . [2] La síntesis de Gogte (1938) es un método para la alquilación de ciertas pironas con cloruros de ácido. [ cita requerida ]
La 2-pirona original se puede producir a partir de la descarboxilación del ácido cumálico . [3]
Los productos naturales más comunes que contienen 2-pirona son los bufanólidos y las kavalactonas . La oxovitsa A , una piranoantocianina presente en el vino, también contiene un elemento 2-pirona.
La 6-amil-α-pirona (6PP) es un derivado de la 2-pirona que se encuentra en alimentos de origen animal y en la carne de res calentada. [4] Debido a sus buenas propiedades organolépticas [ cita requerida ] con aroma a coco, se utiliza como potenciador del sabor en la industria alimentaria. Biológicamente, es producida por especies de Trichoderma mediante fermentación en estado sólido. [5]
Los derivados de la 2-pirona desempeñan un papel como moléculas de señalización en la comunicación bacteriana, similar al quórum sensing . Las células con receptores de tipo LuxR, pero que carecen de su homólogo LuxI (y por lo tanto no pueden producir moléculas de señalización QS de la N -acilhomoserina lactona ) se conocen como "solos" LuxR, a los que se unen las pironas como ligandos que facilitan la comunicación entre células. [6]