El oxindol se deriva en la naturaleza del triptófano , formado por las bacterias intestinales ("flora normal"). Normalmente, el hígado lo metaboliza y desintoxica del cuerpo. En exceso, puede causar sedación, debilidad muscular, hipotensión y coma. Se ha registrado que los pacientes con encefalopatía hepática tienen niveles elevados de oxindol en suero. [1]
Más allá del compuesto original, la estructura oxindol está presente en muchos compuestos, [3] por ejemplo 3-metiloxindol [4] y semaxanib . [5]
Referencias
^ Riggio, Oliviero; Mannaioni, Guido; Ridola, Lorenzo; Angeloni, Stefanía; Merlí, Manuela; Carlá, Vincenzo; Salvatori, Filippo María; Moroni, Flavio (2 de febrero de 2010). "Niveles de indol y oxindol periférico y esplácnico en pacientes cirróticos: un estudio sobre la fisiopatología de la encefalopatía hepática". La Revista Estadounidense de Gastroenterología . 105 (6): 1374-1381. doi :10.1038/ajg.2009.738. PMID 20125128. S2CID 20633097.
^ Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). "Rynchophylline and Isorhynchophylline Inhibit NMDA Receptors Expressed in Xenopus Oocytes" (La rincofilina y la isorrincofilina inhiben los receptores NMDA expresados en los ovocitos de Xenopus ). Revista Europea de Farmacología . 455 (1): 27–34. doi :10.1016/S0014-2999(02)02581-5. PMID 12433591.
^ Trost, Barry; Brennan, Megan (2009). "Síntesis asimétrica de productos naturales alcaloides espirocíclicos oxindoles e indol". Síntesis . 2009 (18): 3003–3025. doi :10.1055/s-0029-1216975.
^ Abraham S. Endler y Ernest I. Becker (1957). "3-Metiloxindol". Org. Synth . 37 : 60. doi :10.15227/orgsyn.037.0060.
^ Lubkoll, Jana; Millemaggi, Alessia; Perry, Alexis; Taylor, Richard JK (2010). "Procedimientos en tándem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck para la preparación de 3-alquenil-oxindoles: la síntesis de semaxanib y GW441756". Tetrahedron . 66 (33): 6606–6612. doi :10.1016/j.tet.2010.03.018.
