La 2-naftilamina o 2-aminonaftaleno es uno de los dos isómeros de aminonaftalenos, compuestos con la fórmula C 10 H 7 NH 2 . Es un sólido incoloro, pero las muestras adquieren un color rojizo en el aire debido a la oxidación. Anteriormente se utilizaba para fabricar colorantes azoicos , pero es un carcinógeno conocido y ha sido reemplazado en gran medida por compuestos menos tóxicos. [2]
La 2-naftilamina se prepara calentando 2-naftol con cloruro de amonio y cinc a 200-210 °C, reacción de Bucherer . Su derivado acetilado se puede obtener calentando 2-naftol con acetato de amonio a 270-280 °C.
No da color con cloruro de hierro (III) . Cuando se reduce con sodio en una solución de alcohol amílico hirviendo , forma tetrahidro-3-naftilamina, que exhibe las propiedades de las aminas alifáticas , ya que reacciona fuertemente alcalinamente , tiene un olor amoniacal y no se puede diazotar .
Por oxidación , produce ácido orto -carboxi-hidrocinámico, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
Numerosos derivados del ácido sulfónico de la 2-naftilamina se utilizan en el comercio, como precursores de colorantes . [2] Debido a la carcinogenicidad de la amina, estos derivados se preparan principalmente por aminación de los naftoles correspondientes . De ellos, el ácido δ y el ácido de Bronner son de mayor valor técnico, ya que se combinan con orto -tetrazoditolilo para producir colorantes rojos finos.
La 2-naftilamina se utilizó anteriormente como precursor de colorantes y antioxidante del caucho en las décadas de 1930, 1940 y 1950. Dupont dejó de utilizarla en la década de 1970. [3]
La 2-naftilamina se encuentra en el humo del cigarrillo y se sospecha que contribuye al desarrollo del cáncer de vejiga . [4]
Se activa en el hígado, pero se desactiva rápidamente por conjugación con ácido glucurónico . En la vejiga, la glucuronidasa la reactiva por desconjugación, lo que conduce al desarrollo del cáncer de vejiga.