Compuesto químico
Compuesto químico
El isobutiraldehído es un compuesto químico con la fórmula (CH3 ) 2CHCHO . Es un aldehído , isomérico con n -butiraldehído (butanal). [1] El isobutiraldehído se produce, a menudo como un producto secundario, por la hidroformilación de propeno . Su olor se describe como el de cereal húmedo o paja. Experimenta la reacción de Cannizaro a pesar de que tiene un átomo de hidrógeno alfa. Es un líquido volátil incoloro.
Síntesis
El isobutiraldehído se produce industrialmente mediante la hidroformilación del propeno. Se producen varios millones de toneladas al año. [2]
Rutas biológicas
En el contexto del combustible de butanol , el isobutiraldehído es de interés como precursor del isobutanol . E. coli , así como varios otros organismos, han sido modificados genéticamente para producir isobutanol. El α- cetoisovalerato , derivado de la desaminación oxidativa de la valina , es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído, que es susceptible de reducción al alcohol: [3]
- (CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
- (CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +
También se puede producir utilizando bacterias modificadas genéticamente. [4]
Otras rutas
Los ácidos minerales fuertes catalizan la reordenación del alcohol metalílico a isobutiraldehído.
Reacciones
La hidrogenación del aldehído produce isobutanol . La oxidación produce metacroleína o ácido metacrílico . La condensación con formaldehído produce hidroxipivaldehído . [2] Este último es un precursor de la vitamina B5 . [5]
Referencias
- ^ El isobutiraldehído es un nombre trivial conservado según las reglas de la IUPAC. Panico, R.; Powell, WH; Richer, JC, eds. (1993). "Recomendación R-9.1". Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC . IUPAC / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2.
- ^ ab Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a04_447
- ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (enero de 2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Nature . 451 (7174): 86–89. Bibcode :2008Natur.451...86A. doi :10.1038/nature06450. PMID 18172501. S2CID 4413113.
- ^ Atsumi, Shota; Wendy Higashide; James C. Liao (noviembre de 2009). "Reciclaje fotosintético directo de dióxido de carbono a isobutiraldehído". Nature Biotechnology . 27 (12): 1177–1180. doi :10.1038/nbt.1586. PMID 19915552. S2CID 1492698.
- ^ Eggersdorfer, Manfred; Laudert, Dietmar; Létinois, Ulla; McClymont, Tom; Medlock, Jonathan; Netscher, Thomas; Bonrath, Werner (2012). "Cien años de vitaminas: una historia de éxito de las ciencias naturales". Angewandte Chemie International Edition . 51 (52): 12975. doi :10.1002/anie.201205886. PMID 23208776.
