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2-Metil-1-butanol

El 2-metil-1-butanol ( nombre IUPAC , también llamado alcohol amílico activo ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 OH. Es uno de varios isómeros del alcohol amílico . Este líquido incoloro se produce naturalmente en pequeñas cantidades y ha atraído cierta atención como posible biocombustible , aprovechando su estructura hidrófoba (similar a la gasolina) y ramificada. Es quiral . [3]

Ocurrencia

El 2-metil-1-butanol es un componente de muchas mezclas de alcoholes amílicos comerciales .

2M1B también se produce de forma natural. Por ejemplo, los alcoholes fusel como el 2M1B son subproductos de la fermentación de granos y, por lo tanto, hay trazas de 2M1B presentes en muchas bebidas alcohólicas . Además, es uno de los muchos componentes del aroma de diversos hongos y frutas, por ejemplo, la trufa de verano , el tomate [4] y el melón . [5] [6]

Producción y reacciones.

El 2-metil-1-butanol se ha producido a partir de glucosa mediante E. coli modificada genéticamente . El 2-ceto-3-metilvalerato, un precursor de la treonina , se convierte en el alcohol objetivo mediante la acción secuencial de la 2-cetoácido descarboxilasa y deshidrogenasa . [7] Puede derivarse del aceite de fusel (porque se encuentra naturalmente en frutas como las uvas [8] ) o fabricarse mediante el proceso oxo o mediante la halogenación del pentano . [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ Lide, David R. (1998), Manual de química y física (87 ed.), Boca Raton, Florida: CRC Press, págs. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 16–22 , ISBN 0-8493-0594-2
  2. ^ ab McKetta, John J.; Cunningham, William Aaron (1977), Enciclopedia de diseño y procesamiento químico, vol. 3, Boca Ratón, Florida: CRC Press, págs. 279–280, ISBN 978-0-8247-2480-1, consultado el 14 de diciembre de 2009
  3. ^ Xiong, Ren-Gen; Tú, Xiao-Zeng; Abrahams, Brendan F.; Xue, Ziling; Che, Chi-Ming (2001). "Enantioseparación de moléculas orgánicas racémicas mediante un análogo de zeolita". Edición internacional Angewandte Chemie . 40 (23): 4422–4425. doi :10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::AID-ANIE4422>3.0.CO;2-G. PMID  12404434.
  4. ^ Mantecoso, Ron G.; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). "Volátiles del aroma de tomate fresco: un estudio cuantitativo". Diario de la química agrícola y alimentaria . 35 (4): 540–544. doi :10.1021/jf00076a025.
  5. ^ Díaz, P.; Ibáñez, E.; Señoráns, FJ; Reglero, G. (2003). "Caracterización del aroma de trufa mediante microextracción en fase sólida Headspace". Revista de cromatografía A. 1017 (1–2): 207–214. doi : 10.1016/j.chroma.2003.08.016. PMID  14584705.
  6. ^ Beaulieu, John C.; Grimm, Casey C. (2001). "Identificación de compuestos volátiles en melón en diversas etapas de desarrollo mediante microextracción en fase sólida". Diario de la química agrícola y alimentaria . 49 (3): 1345-1352. doi :10.1021/jf0005768. PMID  11312862.
  7. ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–89. Código Bib :2008Natur.451...86A. doi : 10.1038/naturaleza06450. PMID  18172501. S2CID  4413113.
  8. ^ Howard, Philip H. (1993), Manual de datos de exposición y destino ambiental de productos químicos orgánicos, vol. 4, Boca Ratón, Florida: CRC Press, págs. 392–396, ISBN 978-0-87371-413-6, consultado el 14 de diciembre de 2009