Compuesto químico
La 2-bromopiridina es un bromuro de arilo e isómero de bromopiridina con la fórmula BrC 5 H 4 N. Es un líquido incoloro que se utiliza como intermedio en síntesis orgánica . Puede prepararse a partir de 2-aminopiridina mediante diazotación seguida de bromación. [1]
Reacciones
La 2-bromopiridina reacciona con butillitio para dar 2-litiopiridina, [2] que es un reactivo versátil. [3] La piritiona se puede preparar en una síntesis de dos pasos a partir de 2-bromopiridina mediante oxidación al N -óxido con un perácido adecuado seguido de sustitución usando ditionito de sodio o sulfuro de sodio con hidróxido de sodio para introducir el grupo funcional tiol . [4]
Aplicaciones
La adición organometálica a la benzofenona seguida de hidrogenación catalítica es la síntesis de pipradrol .
Referencias
- ^ Allen, CFH; Thirtle, John R. "2-Bromopiridina" Organic Syntheses 1946, volumen 26, págs. 16-18. doi :10.15227/orgsyn.026.0016
- ^ Yamamoto, Yasunori; Sugai, Juugaku; Takizawa, Miho; Miyaura, Norio (2011). "Síntesis de 2-piridiltriolborato de litio y su reacción de acoplamiento cruzado con haluros de arilo". Síntesis orgánicas . 88 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.088.0079 .
- ^ Satinder V. Kessar, Paramjit Singh, Dmitry Zuev, Zhenlei Song, Ya Wu "2-Litiopiridina" e-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2015. doi :10.1002/047084289X.rl025.pub3
- ^ Caballero, David W.; Hartung, Jens (15 de septiembre de 2006). "1-hidroxipiridina-2 (1H) -tiona". 1-Hidroxipiridina-2(1H ) -tiona . Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . John Wiley e hijos . doi : 10.1002/047084289X.rh067.pub2. ISBN 0471936235.
