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Bromuro de terc-butilo

El bromuro de terc -butilo (también conocido como 2-bromo-2-metilpropano ) es un compuesto orgánico con la fórmula Me 3 CBr (Me = metilo ). La molécula presenta ungrupo terc -butilo unido a un sustituyente bromuro . Este compuesto organobromo se utiliza como reactivo estándar en química orgánica sintética. Es un líquido incoloro.

Reacciones

Se utiliza para introducir grupos terc-butilo. Es ilustrativa la terc -butilación de ciclopentadieno para dar di- terc -butilciclopentadieno : [3]

C 5 H 6 + 2 NaOH + 2 Me 3 CBr → (Me 3 C) 2 C 5 H 4 + 2 NaBr + 2 H 2 O

Otros aspectos

Bromuro de terc -butilo utilizado para estudiar la muerte masiva de nucleósidos a base de adenina inducida por alcanos halogenados ( haluros de alquilo ) en condiciones fisiológicas . El 2-bromo-2-metilpropano provoca la desguanilación masiva de nucleósidos basados ​​en guanina y la muerte masiva de nucleósidos basados ​​en adenina. [4]

Transición de fase de la fase III ortorrómbica de Pmn21 a bajas temperaturas (mediciones desde 95 K), a una fase II romboédrica desordenada a 205-213 K. La fase II puede existir desde 213-223 K, en parte coincidente con una fase I de FCC, que puede ser observado entre 210-250 K. Las transiciones de fase también se han estudiado a alta presión (hasta 300 MPa) [5]

Referencias

  1. ^ "2-bromo-2-metilpropano - Resumen de compuestos". Compuesto PubChem . Estados Unidos: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 16 de junio de 2012 .
  2. ^ Manual CRC de Química y Física 65.a edición.
  3. ^ Reiners, Matías; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). Síntesis de 1,3,5-tri- terc -butilciclopenta-1,3-dieno y sus complejos metálicos Na{1,2,4-(Me 3 C) 3 C 5 H 2 } y Mg{η 5 -1, 2,4- ( Me3C ) 3C5H2 ) 2 . Síntesis inorgánicas. vol. 37. pág. 199. doi :10.1002/9781119477822.ch8. S2CID  105376454.
  4. ^ "2-bromo-2-metilpropano 135615". H2NC6H4CO2C2H5, Medicamentos, www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US.
  5. ^ "Estructuras de 2-bromo-2-metilpropano". El Centro de datos cristalográficos de Cambridge (CCDC), www.ccdc.cam.ac.uk/structures/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite