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2-Acetil-1-pirrolina

La 2-acetil-1-pirrolina ( 2AP ) es un compuesto aromático y sabor que da al pan recién horneado , al arroz jazmín y al arroz basmati , a la hierba pandan ( Pandanus amaryllifolius ) y a las flores del pan ( Vallaris glabra ) su olor habitual. [1] Muchos observadores describen el olor como similar a "palomitas de maíz calientes con mantequilla", y se le atribuye haber prestado este olor al olor de la orina de binturong (gato oso). [2] El líquido marcador (MF) fresco y la orina del tigre (indio, amur o siberiano) y del leopardo indio también tienen un fuerte aroma debido al 2AP. [3]

2AP y su homólogo estructural , 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina de olor similar, pueden formarse mediante reacciones de Maillard durante el calentamiento de alimentos, como al hornear masa de pan. Ambos compuestos tienen umbrales de olor inferiores a 0,06 ng / L . [4]

Estructura y propiedades

2AP es una pirrolina sustituida y una imina cíclica, así como una cetona .

Referencias

  1. ^ S. Wongporncha; T. Sriseadka; S. Choonvisase (2003). "Identificación y cuantificación del compuesto aromático del arroz, 2-acetil-1-pirrolina, en flores del pan ( Vallaris glabra Ktze)". J. Agrícola. Química de los alimentos . 51 (2): 457–462. doi :10.1021/jf025856x. PMID  12517110.
  2. ^ "Por qué los gatos osos huelen a palomitas de maíz con mantequilla". Universidad de Duke/Eurekalert. 2016-04-13.
  3. ^ Brahmachary, Poddar-Sarkar. "Cincuenta años de investigación sobre feromonas de tigre" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 27 de junio de 2015 . Consultado el 25 de marzo de 2017 .
  4. ^ TJ Harrison; GR Dake (2005). "Una construcción rápida y de alto rendimiento de los compuestos aromáticos alimentarios 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina y 2-acetil-1-pirrolina". J. Org. Química. 70 (26): 10872–10874. doi :10.1021/jo051940a. PMID  16356012.