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Ácido 2-furoico

El ácido 2-furoico es un compuesto orgánico que consta de un anillo furano y un grupo lateral de ácido carboxílico . Junto con otros furanos, su nombre deriva de la palabra latina furfur , que significa salvado, a partir del cual se produjeron por primera vez estos compuestos. [2] Las sales y ésteres de los ácidos furoicos se conocen como furoatos . El ácido 2-furoico se encuentra más ampliamente en productos alimenticios como conservante y agente aromatizante, donde imparte un sabor dulce y terroso. [3]

Historia

El compuesto fue descrito por primera vez por Carl Wilhelm Scheele en 1780, quien lo obtuvo mediante destilación seca de ácido múcico . Por este motivo se le conoció inicialmente como ácido piromúcico. Esta fue la primera síntesis conocida de un compuesto de furano , siendo la segunda el furfural en 1821. [4] [5] A pesar de esto, fue el furfural el que llegó a establecer convenciones de nomenclatura para los furanos posteriores.

Preparación y síntesis

Biotransformación de alcohol furfurílico (R = CH 2 OH) o furfural (R = CHO) en ácido 2-furoico por Nocardia corallina

El ácido 2-furoico se puede sintetizar mediante la oxidación de alcohol furfurílico o furfural . Esto se puede lograr de forma química o biocatalítica .

La ruta industrial actual implica la reacción de Cannizaro de furfural en una solución acuosa de NaOH. Esta es una reacción de desproporción y produce una proporción 1:1 de ácido 2-furoico y alcohol furfurílico (un rendimiento del 50 % de cada uno). [6] Sigue siendo económico porque ambos productos tienen valor comercial. La ruta biocatalítica involucra al microorganismo Nocardia corallina . Esto produce ácido 2-furoico con mayores rendimientos: 98% a partir de alcohol 2-furfurílico y 88% a partir de 2-furfural, [7] pero aún no se ha comercializado.

Aplicaciones y ocurrencias

La diloxanida , un amebicida derivado del ácido 2-feroico, [8] está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9]

En términos de usos comerciales, el ácido 2-furoico se utiliza a menudo en la producción de ésteres de furoato, algunos de los cuales son medicamentos y pesticidas. [10]

en alimentos

Es un ingrediente aromatizante y obtuvo un estatus generalmente reconocido como seguro (GRAS) en 1995 por la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos (FEMA). El ácido 2-furoico tiene un olor distintivo que se describe como dulce, aceitoso, herbáceo y terroso. [3]

El ácido 2-furoico ayuda a esterilizar y pasteurizar muchos alimentos. Se forma in situ a partir de 2-furfural. [11] El ácido 2-furoico también se forma durante el tostado del café, con hasta 205 mg/kg. [12]

Propiedades ópticas

Los cristales de ácido 2-furoico son muy transparentes en la región de longitud de onda de 200 a 2000 nm, son estables hasta 130 °C y generalmente tienen baja absorción en los rangos UV , visible e IR . [13] En estudios ópticos y dieléctricos , los cristales de ácido 2-furoico pueden actuar como paraeléctricos en el rango de temperatura < 318 K y ferroeléctricos en rangos de temperatura > 318 K. [14]

Metabolismo microbiano

El ácido 2-furoico puede ser la única fuente de carbono y energía para el organismo Pseudomonas putida . El organismo degrada aeróbicamente el compuesto. [15] [16]

Peligros

La LD50 es 100 mg/kg (oral, ratas). [17]

Referencias

  1. ^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 746. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Senning, Alejandro (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier . Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
  3. ^ ab bardana, George (1996). "Índices P – Z". Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes . vol. 3. Bob popa. pag. 2359.ISBN​ 0-8493-9414-7.
  4. ^ JW Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure" [Sobre las aplicaciones médicas y químicas y la preparación rentable del ácido fórmico]. Annalen der Pharmacie (en alemán). 3 (2): 141–146. doi :10.1002/jlac.18320030206. De la pág. 141: "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, … Bittermandelöl riechende Materie enthält, …" (me uno a esta petición también con la observación de que el ácido fórmico que se forma por la reacción simultánea del ácido sulfúrico y el peróxido de manganeso con el azúcar y que contiene un material volátil que parece aceitoso en condiciones aisladas y que huele como una mezcla de casia y aceite de almendras amargas...)
  5. ^ John Stenhouse (1843). "Sobre los aceites producidos por la acción del ácido sulfúrico sobre diversas clases de vegetales. [Resumen]". Resúmenes de los artículos comunicados a la Royal Society de Londres . 5 : 939–941. doi : 10.1098/rspl.1843.0234 . JSTOR  111080.
    • Véase también: Stenhouse, John (1850). "Sobre los aceites producidos por la acción del ácido sulfúrico sobre diversas clases de vegetales". Transacciones filosóficas de la Royal Society de Londres . 140 : 467–480. doi : 10.1098/rstl.1850.0024 . S2CID  186214485.
  6. ^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. (2016). "Furfural: una molécula plataforma renovable y versátil para la síntesis de productos químicos y combustibles" (PDF) . Entorno energético. Ciencia . 9 (4): 1144–1189. doi :10.1039/C5EE02666K. hdl : 10261/184700 . ISSN  1754-5692. S2CID  101343477.
  7. ^ Pérez, Herminia (2009). "Preparación biocatalítica microbiana de ácido 2-furoico por oxidación de alcohol 2-furfurílico y 2-furanaldehído con Nocardia corallina". Revista Africana de Biotecnología . 8 (10).
  8. ^ Farthing, Michael JG (agosto de 2006). "Opciones de tratamiento para la erradicación de protozoos intestinales". Naturaleza Práctica Clínica Gastroenterología y Hepatología . 3 (8): 436–445. doi : 10.1038/ncpgasthep0557. PMID  16883348. S2CID  19657328.
  9. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ Zitt, Myron; Kosoglou, Teddy; Hubbell, James (2007). "Aerosol nasal de furoato de mometasona: una revisión de la seguridad y los efectos sistémicos". Seguridad de los medicamentos . 30 (4): 317–326. doi :10.2165/00002018-200730040-00004. PMID  17408308. S2CID  42398133.
  11. ^ Hucker, B.; Varelis, P. (2011). "Descarboxilación térmica del ácido 2-furoico y su implicación para la formación de furano en los alimentos". Química de Alimentos . 126 (3): 1512-1513. doi :10.1016/j.foodchem.2010.12.017.
  12. ^ Maquinista, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). "Un novedoso método UHPLC para determinar el grado de tueste del café mediante análisis de furanos". Química de Alimentos . 341 (Parte 1): 128165. doi :10.1016/j.foodchem.2020.128165. PMID  33038777. S2CID  222280614.
  13. ^ Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Booz, B. Milton (2011). "Estudios de crecimiento, ópticos y térmicos sobre cristal óptico orgánico no lineal: ácido 2-furoico". Física B: Materia Condensada . 406 (14): 2834–2839. Código Bib : 2011PhyB..406.2834U. doi :10.1016/j.physb.2011.04.038.
  14. ^ Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Booz, B. Milton (2013). "Estudios ópticos y dieléctricos sobre monocristales orgánicos ópticos no lineales de ácido 2-furoico". Optik . 124 (17): 2754–2757. Código Bib : 2013Optik.124.2754U. doi :10.1016/j.ijleo.2012.08.075.
  15. ^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetrafenol C4H4O" [Sobre el tetrafenol C 4 H 4 O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 3 (1): 90–91. doi : 10.1002/cber.18700030129.
  16. ^ KOENIG, KERSTIN (1988). "Participación del molibdeno en la degradación aeróbica del ácido 2-furoico por Pseudomonas putida Ful". Microbiología Aplicada y Ambiental . 55 (7): 1829–34. doi :10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989. PMC 202958 . PMID  16347977. 
  17. ^ SE Hoydonckx; WM Van Rhijn; W. Van Rhijn; DE De Vos; PA Jacobs (2007). "Furfural y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.

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