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2,6-xilenol

El 2,6-xilenol es un compuesto químico que es uno de los seis isómeros del xilenol . También se le conoce comúnmente como 2,6-dimetilfenol (DMP). Es un sólido incoloro.

Producción

El 2,6-DMP se produce por la metilación del fenol . Con una producción >100.000 toneladas/año, es el xilenol más importante. La metilación se lleva a cabo poniendo en contacto fenol gaseoso y metanol a temperaturas elevadas en presencia de un catalizador ácido sólido : [2] [3]

C6H5OH + 2CH3OH → ( CH3 ) 2C6H3OH + 2H2O

El desafío asociado con la producción es la similitud de los puntos de ebullición de los cresoles y este xilenol.

Reacciones

El 2,6-xilenol es susceptible al acoplamiento oxidativo que conduce a polímeros y dímeros . [4]

La condensación catalizada por ácido de 2,6-xilenol da tetrametilbisfenol A. Un análogo del bisfenol A, este bisfenol se utiliza en la producción de algunos policarbonatos. El 2,6-xilenol reacciona con amoníaco para dar 2,6-dimetilanilina . [2]

Toxicidad

Su LD50 (oral, ratas) oscila entre 296 y 1750 mg/kg. [2]

Referencias

  1. ^ 2,6-xilenol en Sigma-Aldrich
  2. ^ abc Fiege, Helmut (2000). "Cresoles y xilenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 3527306730.
  3. ^ Zukowski, W.; Berkowicz, G.; Barón, J.; Kandefer, S.; Jamanek, D.; Szarlik, S.; Wielgosz, Z.; Zielecka, M. (2014). "Metilación selectiva de fenol a 2,6-dimetilfenol en un lecho fluidizado de catalizador de óxido mixto de hierro y cromo con circulación de o-cresol" (PDF) . Revista Central de Química . 8 (1): 51. doi : 10.1186/s13065-014-0051-6 . PMC 4172955 . PMID  25342964. 
  4. ^ Dimerización oxidativa selectiva para C-C de 2,6-dimetilfenol Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa , Patrick Gamez y Jan Reedijk Chemical Communications , 2005 , (46), 5808 - 5810 Resumen