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2,5-Diaminotolueno

El 2,5-diaminotolueno es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 3 (NH 2 ) 2 CH 3 . Es un isómero de seis con esta fórmula. El 2,5-diaminotolueno es un sólido cristalino incoloro, aunque las muestras comerciales suelen tener color debido a la oxidación del aire. Se utiliza comúnmente en la coloración del cabello . [2]

Formación y uso

El 2,5-diaminotolueno se prepara mediante reducción electrolítica de 2,5-dinitrotolueno. [3] Otros métodos incluyen la escisión reductora de 4-amino-2,3'-dimetilazobenceno así como la condensación de 2-amino-1-metilbenceno y cloruro de tolueno-4-sulfonilo para producir 4-toluenosulfono-2-toluiduro que Luego se acopla con ácido aminobencenosulfónico diazotizado y se reduce. [3]

El 2,5-diaminotolueno es un sustituto de la fenilendiamina (1,4-diaminobenceno) en los tintes para el cabello comerciales. Se prefiere por su menor toxicidad. Sin embargo, muchos tintes para el cabello caseros todavía usan fenilendiamina. En estas aplicaciones, estas diaminas funcionan como un intermediario primario, lo que significa que primero se oxida con peróxido de hidrógeno y luego se combina con un acoplador para formar el tinte para el cabello. [2] El 2,5-diaminotolueno se usa comúnmente para producir tintes para el cabello negros, monótonos y cálidos, y tonos de tintes para el cabello rubios y grises. [3]

También se sabe que el 2,5-diaminotolueno se utiliza en la producción de tintes para textiles, pieles, cueros, tintes e indicadores biológicos, tintes para madera y pigmentos. Dos ejemplos de tintes producidos por 2,5-diaminotolueno son Cl Basic Red 2 y Cl Acid Brown 103. [3]

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0620". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab T. Clausen (2006). "Preparaciones para el cabello". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_571.pub2. ISBN 9783527303854.
  3. ^ abcd Burnett, Christina L.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Klaassen, Curtis D.; Marcas, James G.; Mango, Ronald C.; Slaga, Thomas J.; Snyder, Paul W.; Andersen, F. Alan (mayo de 2010). "Informe final modificado de la evaluación de seguridad de tolueno-2,5-diamina, sulfato de tolueno-2,5-diamina y tolueno-3,4-diamina utilizados en cosméticos". Revista Internacional de Toxicología . 29 (3_suppl): 61S–83S. doi :10.1177/1091581810361964. ISSN  1091-5818. PMID  20448268. S2CID  35340555.